2-氯-6-三氯甲基吡啶（Nitrapyrin）是一種含氯和三氯甲基取代基的吡啶衍生物，白色結(jié)晶狀固體。

應用

下游產(chǎn)物的合成

1 N-(4-氟苯基) 2-(3-三氟甲基苯氧基)-吡啶-6-羧酰胺：將924克（4摩爾）熔融的2-氯-6-三氯甲基吡啶在135℃下3小時內(nèi)分批加入510.2克（5.2摩爾）濃硫酸（98%重量）。所得混合物于135℃下攪拌3小時。獲得粘稠熔融物，自室溫起30分鐘內(nèi)分批加入2145 g（35.7 mol）異丙醇，溫度升至60-65℃。殘余異丙醇在減壓下3小時內(nèi)蒸餾除去。所得產(chǎn)物混合物加入二甲苯-水混合溶劑中，加熱至50℃后分離有機相并水洗。所得有機相經(jīng)減壓蒸餾脫除二甲苯后干燥濃縮。最終產(chǎn)物（2070克）含二甲苯中2-氯吡啶-6-基異丙酯34.1%（重量），以NP計收率88.4%，用于制備未經(jīng)進一步純化的N-(4-氟苯基) 2-(3-三氟甲基苯氧基)-吡啶-6-羧酰胺，收率88.4%。[1]

2 N-(4-氟苯基)-2-(3-三氟甲基苯氧基)-吡啶-6-基甲酰胺：將13.5%（0.226摩爾） 2-氯-6-三氯甲基吡啶的溶液（溶劑為甲苯）加入至含19.8 g（0.300 mol）氫氧化鉀、47.1 g（0.291 mol）3-羥基三氟苯和200 ml N, N-二甲基乙酰胺的混合物中，于120℃下攪拌反應。將所得混合物加熱至160℃，蒸餾除去反應中生成的甲苯和水。隨后在160℃下攪拌兩小時。蒸干溶劑。殘留物用二甲苯和異辛烷稀釋，80℃水洗。分離水相，有機相干燥后用異辛烷稀釋，4小時內(nèi)降溫至10℃。濾收結(jié)晶，異辛烷洗滌后于45℃、100mbar干燥。得到73.2 g（0.195 mol）N-(4-氟苯基)-2-(3-三氟甲基苯氧基)-吡啶-6-烷基甲酰胺，白色固體，純度97%，收率83.5%。[1]

3 N-(4-氟苯基)-2-氯吡啶-6-酰胺: 231 g (1 mol) 熔融的2-氯-6-三氯甲基吡啶分批加入 98.1 g (1 mol) 濃硫酸(98%重量)內(nèi)，在135℃下3小時內(nèi)完成。所得混合物在135℃下攪拌3小時。形成粘稠熔融物，將其在20至100℃溫度范圍內(nèi)45分鐘內(nèi)加入含122.0克（1.1摩爾）4-氟苯胺、202.0克（2摩爾）三乙胺及甲苯的混合物中。所得反應混合物升溫至80-120℃并攪拌1小時。于80℃用500毫升鹽酸（7.5%重量）處理后分離相，即可得N-(4-氟苯基) 2-氯吡啶-6-烷基甲酰胺。[1]

參考文獻

[1] Brink, Monika; et al Process for the preparation of pyridylcarboxylic amides and esters World Intellectual Property Organization Patent Number WO2007051759