N-油基-1,3-丙撐二胺別名油烯基丙二胺等,CAS號為7173-62-8,是一種應用廣泛的有機胺化合物。N-油基-1,3-丙撐二胺作為有機堿化合物,它含有兩個堿性氨基,能與酸反應生成鹽,且在空氣中易與二氧化碳發(fā)生反應。分子結(jié)構(gòu)中還含有親電性的雙鍵,可參與胺基交換、氨基甲酸酯化以及烯丙基化等多種反應。
制備方法
將1?溴十六烷(3053.14mg,10.00mmol)和1,3?丙二胺(7410.7mg,100.00mmol)加入到反應容器中,升溫至75℃下攪拌反應15小時,降至室溫,加入水(30mL),室溫下攪拌1小時,過濾收集固體,水洗后干燥,得到產(chǎn)物N-油基-1,3-丙撐二胺(2825.06mg,收率94.6%)[1]。

有機應用
1、將N-油基-1,3-丙撐二胺(1493.16mg,5.00mmol)、無水氯化鋅(1363.15mg,10.00mmol,2eq)、和四氫呋喃(20mL)加入反應容器中,控溫在20°C下滴加2-溴乙醇(6251.26mg,50.00mmol)并攪拌反應24小時,加入飽和鹽水洗滌,減壓除去溶劑,加入二氯甲烷和飽和碳酸鈉水溶液,萃取,留取有機相,減壓濃縮,得到中間體產(chǎn)物2,2'-((3-(十六烷基(2-羥基乙基)氨基)丙基)亞氨基)雙(乙烷-1-醇)(2073.82mg,收率96.3%)[1]。

2、實例7關于3,3’-((3,3’-((3-(十八-9-烯-1-基氨基)丙基)氮烷二基)雙(丙酰基))雙(氮烷二基))雙(N,N,N-三甲基丙-1-銨)氯化物(VI)的合成,將(3-丙烯酰胺丙基)三甲基氯化銨(APTAC,75%,42克,0.152摩爾)裝入配備頂部攪拌器、溫度探針和冷凝器的250mL三頸圓底燒瓶(RBF)。向燒瓶中加入芐基三甲基氫氧化銨(0.25克,10%,0.0001摩爾)和水(130克)。然后將N-油基-1,3-丙撐二胺(25克,99%,0.076摩爾)分批加入攪拌充分的反應混合物中。將得到的懸浮液在80℃下攪拌過夜。隨著反應進行完全,懸浮液變成澄清的淡黃色溶液。所得的(約28wt%)敵草快化合物一3,3'-((3,3’-((3-(十八-9-烯-1-基氨基)丙基)氮烷二基)雙(丙酰基))雙(氮烷二基))雙(N,N,N-三甲基丙-1-銨)氯化物(稱為化合物VI)的水溶液按原樣使用[2]。

3、為了提高有機胺緩蝕劑對金屬的防護性能,研發(fā)了以N-油基-1,3-丙撐二胺與二乙氨基乙醇為主劑的環(huán)保緩蝕劑FFA。通過靜態(tài)失重法探究了FFA在1mol/L HCl的環(huán)境中對20鋼的緩蝕效果,利用電化學工作站,接觸角測試、掃描電鏡(SEM)和原子力顯微鏡(AFM)測試了在不含和含有FFA的鹽酸溶液中20鋼樣品的阻抗值以及腐蝕后樣品的表面疏水性、微結(jié)構(gòu)和粗糙度。結(jié)果表明:在溫度為343K,FFA投加量為5g/L時,緩蝕率最高達94.5%。FFA在20鋼表面的吸附過程是吸熱過程,符合Langmuir等溫吸附模型。添加FFA的實驗組的20鋼表面形成了一層均勻的疏水膜。FFA對20鋼具有優(yōu)異的緩蝕性能,緩蝕機理為物理吸附和化學吸附共同作用[3]。
參考文獻
[1]杭州島嶼星晴生物技術有限公司. 一種奧拉氟衍生物的合成方法:CN202411563853.6[P]. 2024-12-03.
[2]埃科萊布美國股份有限公司. 具有一個疏水基團和兩個相同親水離子基團的分子和其組合物:CN201880055413.6[P]. 2020-06-19.
[3]江波,孫文壽,蔡杰.N-油基-1,3-丙撐二胺在鹽酸環(huán)境中對20鋼的緩蝕性能及機理研究[J].材料保護,2023,56(01):22-29.DOI:10.16577/j.issn.1001-1560.2023.0004.