簡介

L-色氨酸甲酯鹽酸鹽為白色至類白色結(jié)晶性粉末，易吸潮，熔點約 220 °C（分解）；易溶于水、甲醇、乙醇、DMF、DMSO等極性溶劑，微溶于乙酸乙酯，幾乎不溶于烷烴。其多用于合成肽、色氨酸衍生物及吲哚類生物堿的關(guān)鍵手性砌塊。

L-色氨酸甲酯鹽酸鹽的性狀

合成

方法一：將2- bpin - n- boc - l -色氨酸甲酯（1.35 mmol）和[Ir(cod)(OMe)]2 （18.0 mg, 0.027 mmol, 2 mol%）加入20 mL微波爐中，裝瓶。密封小瓶。疏散并回灌n23瓶三次。將干燥的THF （6.0 mL）加入瓶中，然后加入d2o （1.0 mL）。將反應(yīng)混合物在80°C下攪拌2.5小時。打開小瓶。通過慢慢插入一根打開的針來釋放壓力。向反應(yīng)混合物中加入10.0 mL的水。用乙酸乙酯（3 × 20.0 mL）提取水層。用鹽水（20.0 mL）清洗混合有機層。在MgSO4上干燥組合有機層。過濾組合有機層。將復(fù)合有機層吸附在2.0 g硅膠上。硅膠層析純化產(chǎn)物（乙酸乙酯/己烷：0%-40%）L-色氨酸甲酯鹽酸鹽[1]。

方法二：在300 μL 0.1 M MES （2-(N-morpholino)-乙磺酸）pH 5.5的反應(yīng)溶液中，加入80 μM 1、4 mU的紫苔菌漆酶和指示濃度（0 ~ 5 μg）的原質(zhì)蛋白。通過不斷攪拌（1000轉(zhuǎn)/分鐘）保持氧飽和度。通過加入漆酶開始反應(yīng)。反應(yīng)產(chǎn)物和底物分別以300 μL正己烷/乙酸乙酯（1:1,v/v）三次萃取，30℃條件下15 min后停止反應(yīng)。真空離心蒸發(fā)組合提取物至干燥得到標題化合物[2]。

用途

L-色氨酸甲酯鹽酸鹽是?；揎椛彼崃u基、制備N-保護色氨酸甲酯衍生物的手性氨基源。例如：將甲基(2S)-2-氨基-3-（1h -吲哚-3-基）丙酸（300 mg, 1.38 mmol, 1 eq.）和L-色氨酸甲酯鹽酸鹽加入到一個裝有回流冷凝器的三頸圓底燒瓶中，用N2吹掃。在混合物中加入干四氫呋喃（15ml）和三乙胺（0.2 mL）。將混合物冷卻至0°C。其中一份加入乙酸酐（143 μl, 154 mg, 1.51 mmol, 1.1 eq.）。在80°C下攪拌反應(yīng)2小時，得到白色懸浮液。將懸浮液加入水中（40 mL），提取成乙酸乙酯（3 × 50 mL）。結(jié)合有機層。用1m aq. HCl (1 × 40ml)，飽和NaHCO3（40ml）和鹽水（1 × 40ml）清洗有機層。收集有機層并在MgSO4上干燥得到甲基(2S)-2-乙酰氨基-3-（1h -吲哚-3-基）丙酸酯[3]。

參考文獻

[1] Synthesis of 2-D-L-tryptophan by sequential Ir-catalyzed reactions. By: Vallakati, Ravikrishna; et al. Tetrahedron (2019), 75(15), 2261-2264.

[2] Dirigent proteins from cotton (Gossypium sp.) for the atropselective synthesis of gossypol. By: Effenberger, Isabelle; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2015), 54(49), 14660-14663.

[3] A mild and selective Pd-mediated methodology for the synthesis of highly fluorescent 2-arylated tryptophans and tryptophan-containing peptides: a catalytic role for Pd0?nanoparticles. By: Williams, Thomas J.; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2014), 50(23), 3052-3054.