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2'-羥基-3-苯基苯丙酮的有機反應

2025/11/26 9:16:34 作者:南星

2'-羥基-3-苯基苯丙酮是一種含有多個官能團的芳香族酮類化合物,白色結(jié)晶固體;微溶于水,可溶于有機溶劑如乙醇、醚和氯仿。2'-羥基-3-苯基苯丙酮常用作有機合成中間體,用于合成其他有機化合物。

有機反應

1、將256毫克(1.13毫摩爾)的2'-羥基-3-苯基苯丙酮溶解在8毫升二氯甲烷中,該二氯甲烷含有2當量的甲醇(91ul),溶液置于配備有磁力攪拌器和回流冷凝管的25毫升圓底燒瓶中。通過玻璃移液管向澄清溶液中加入2.26毫升磺酰氯(1mol/L的二氯甲烷溶液,新鮮制備),溶液顏色加深?;旌衔镌谑覝叵聰嚢?小時。隨后通過反相高效液相色譜(70%乙腈水溶液,流速1毫升/分鐘,檢測波長256納米)觀察到一種主要產(chǎn)物,占總混合物的55%。再加入一定量的1mol/L磺酰氯溶液(0.56毫升,0.5當量),混合物在室溫下繼續(xù)攪拌25小時,之后高效液相色譜顯示主要產(chǎn)物含量增加至72%。蒸發(fā)溶劑(67°C水?。?,得到黃色油狀物(384毫克,產(chǎn)率100%)。冷卻后,形成帶有橙色液滴的乳白色固體。將粗混合物溶解在2%乙酸乙酯/40-60號石油醚中,并加入幾滴二氯甲烷。淺黃色溶液(含少量橙色液滴)通過柱色譜法純化,得到22毫克純化產(chǎn)物,為無色油狀物,具有強烈氣味[1]。

2'-羥基-3-苯基苯丙酮反應一

2、將甲苯、四氫呋喃、鎂屑混合,加入以酚酮的量(摩爾的量)為基準的催化劑CuBr2(15%)+BiCl3(5%)+AgBr(10%),再加入2'-羥基-3-苯基苯丙酮/4-羥基二苯甲酮和溴代芳香烴,65~110°C恒溫回流攪拌下反應8~16h,更優(yōu)選為96°C恒溫回流攪拌下反應12h。所用鎂屑的摩爾的量與溴代芳香烴相同,所用酚醛與溴代芳香烴的量可以任意比例添加,優(yōu)選摩爾的量之比為1:3。反應完成后靜置冷卻到室溫時,用飽和的氯化銨溶液攪拌淬滅,抽濾,用乙酸乙酯洗滌濾渣,濾液用乙酸乙酯萃取(3×10mL)。合并有機層,將有機層用無水硫酸鎂干燥,過濾,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)得到粗產(chǎn)物,用TCL分離提純得到的粗產(chǎn)物,聯(lián)苯酮化合物的產(chǎn)率為72~92%[2]。

2'-羥基-3-苯基苯丙酮反應二

參考文獻

[1]EXEGENICS INC.. Modulators of cysteine protease:US55542100A[P]. 2004-12-07.

[2]暨南大學. 聯(lián)苯酮化合物及其制備方法和應用:CN201510226928.6[P]. 2015-08-26. 

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