9-十烯-1-醇，具有一定的玫瑰氣味和較高的化學反應活性，它在水中有一定的溶解性并且可與大部分有機溶劑混溶。9-十烯-1-醇是一種不飽和醇類化合物，主要用作有機合成中間體和聚烯烴材料的合成單體，有研究報道它可在過渡金屬催化作用和1-丁烯發(fā)生聚合反應。

合成方法

圖1 9-十烯-1-醇的合成方法

在環(huán)境條件下，向裝有錸催化劑的高壓反應瓶中加入1,2,6-己三醇（1.00 mmol）和三苯基膦（1.10 mmol），將反應混合物持續(xù)攪拌并加熱至165℃反應一小時。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫，然后用乙酸乙酯和水進行萃取，有機層在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子9-十烯-1-醇。[1]

酯化反應

9-十烯-1-醇結構中的醇羥基單元可在適當?shù)目s合劑作用下和羧酸類物質等發(fā)生縮合酯化反應得到相應的酯類衍生物。9-十烯-1-醇也可進行多種末端烯烴的官能團化反應。

圖2 9-十烯-1-醇的酯化反應

向溶解有4-乙烯基苯甲酸（444 mg，3.0 mmol，1.0當量）的無水DMF（4 mL）攪拌溶液中，依次加入4-二甲氨基吡啶（DMAP，20 mg，0.16 mmol，5 mol%）和9-十烯-1-醇（1070 μL，6.0 mmol，2.0當量）。隨后將所得的反應混合物在0°C條件下向反應體系中加入二環(huán)己基碳二亞胺（DCC，680 mg，3.3 mmol，1.1當量）。反應液先在0°C下攪拌5分鐘，再于25°C環(huán)境中持續(xù)攪拌過夜。反應完成后，將混合物過濾，濾液經減壓濃縮，所得殘余物用二氯甲烷溶解稀釋，依次用0.5 N鹽酸溶液和飽和碳酸氫鈉溶液各洗滌兩次，最后經硫酸鎂干燥。通過正戊烷-乙酸乙酯（100:0至95:5，v/v）梯度洗脫的快速柱色譜進行純化，獲得目標產物。[2]

參考文獻

[1] Wozniak, Bartosz; Rhenium-catalyzed deoxydehydration of renewable triols derived from sugars, Green Chemistry 2018, 20, 4433-4437.

[2] Phan, Ha; et al, Auto-relay catalysis for the oxidative carboxylation of alkenes into cyclic carbonates by a MOF catalyst, Green Chemistry 2025, 27, 2439-2448.