背景及概述

S-三苯甲基-L-半胱氨酸（S-Trityl-L-cysteine），別稱(+)-S-三苯甲基-L-半胱氨酸，是一種含有苯甲基和半胱氨酸基團(tuán)的天然氨基酸，作為選擇性變構(gòu)驅(qū)動蛋白Eg5抑制劑在生物學(xué)領(lǐng)域中被廣泛應(yīng)用。以下是關(guān)于它的一些性質(zhì)、用途、制法和安全信息的介紹。

特性

S-三苯甲基-L-半胱氨酸呈白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末?？梢匀芙庥谒⒓状己痛?。分子結(jié)構(gòu)顯示其氫鍵供體數(shù)量為2，可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量7，TPSA極性表面積63.3。安全警示標(biāo)識為GHS07，吞咽有害（H302），小鼠經(jīng)口LD50為936mg/kg。需在-20℃陰涼干燥環(huán)境中密閉貯存。

圖1 S-三苯甲基-L-半胱氨酸性狀圖

用途

S-三苯甲基-L-半胱氨酸在生物學(xué)領(lǐng)域中被廣泛應(yīng)用于生物活性研究，作為抗氧化劑和胱氨酸的改造劑。作為選擇性變構(gòu)驅(qū)動蛋白Eg5抑制劑，S-三苯甲基-L-半胱氨酸IC50值為1μM，對HeLa細(xì)胞的半數(shù)抑制濃度達(dá)700nM，通過激活絲裂原活化蛋白激酶和核因子kB信號通路介導(dǎo)細(xì)胞凋亡。

參考文獻(xiàn)[1]報道，S-三苯甲基-L-半胱氨酸可顯著抑制K562細(xì)胞生長；藥物處理早期可阻滯細(xì)胞周期進(jìn)程于G2/M期，且85.5%細(xì)胞紡錘體結(jié)構(gòu)呈單星狀排列，處理晚期可致細(xì)胞凋亡且不依賴于AIF的參與；K562細(xì)胞中Eg5表達(dá)由bcr/abl酪氨酸激酶所調(diào)節(jié)。S-三苯甲基-L-半胱氨酸誘導(dǎo)K562細(xì)胞阻滯在G2/M期并致其凋亡，顯示較強的抗有絲分裂和抗腫瘤效果。

制法

S-三苯甲基-L-半胱氨酸的制備可以通過合成方法獲得。具體來說，可以通過將苯乙酮與半胱氨酸在堿性條件下反應(yīng)而得到。

圖2 S-三苯甲基-L-半胱氨酸合成反應(yīng)式

安全信息

S-三苯甲基-L-半胱氨酸在正常使用條件下一般認(rèn)為是相對安全的。對于使用者而言，應(yīng)當(dāng)注意避免直接接觸皮膚和眼睛，以免引起不適或刺激。

參考文獻(xiàn)

[1]王倫善,任維華,王保龍.S-三苯甲基-L-半胱氨酸對慢性粒細(xì)胞白血病K562細(xì)胞有絲分裂阻滯和凋亡的影響.[J]蘇州大學(xué)學(xué)報(醫(yī)學(xué)版).2009-03-25.