1,3-二甲基-5-碘苯又稱5-碘間二甲苯，是一種重要的芳基鹵化物類有機(jī)中間體，常溫下為透明淡黃色液體。1,3-二甲基-5-碘苯作為芳基鹵化物，它化學(xué)活性較強(qiáng)，可參與多種有機(jī)反應(yīng)，是有機(jī)合成領(lǐng)域的關(guān)鍵中間體。

有機(jī)反應(yīng)

1、專利CN201710195632.1實(shí)施例2關(guān)于3,5-二甲基苯硫酚(3b)的制備：將1,3-二甲基-5-碘苯232mg(1mmol)和九水硫化鈉720.54mg(3mmol),溴化亞銅14.35mg (0.1mmol),乙二硫醇8.4uL(0.1mmol),3mL溶劑DMSO,置于裝有磁子的25mL反應(yīng)管中,充氬密封,加熱攪拌,在110C的油浴中反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液用NaOH溶液洗滌轉(zhuǎn)移至250mL分液漏斗中,乙醚萃取,除去上層有機(jī)溶劑,將水相調(diào)節(jié)pH到1-3,乙酸乙酯萃取并用水洗滌,有機(jī)相加無水硫酸鎂干燥。減壓旋蒸并進(jìn)行柱層析得無色液體產(chǎn)物133mg,收率96%。¹HNMR (500MHz,CDCl₃) ：δ6.92(s,2H),6.80(s,1H),3.37(s,1H),2.27(s,6H);¹³CNMR(126MHz,CDCl₃)：δ138.72,130.09,127.39,126.99,21.08[1]。

2、專利CN201710036499.5實(shí)施例17關(guān)于N-2,4-二甲基苯基苯胺的合成：將232mg(1mmol)1,3-二甲基-5-碘苯,93mg(1mmol)苯胺,9.5mg(0.05mmol)CuI,14mg(0.05mmol)配體L14,80mg(2mmol)NaOH,2mL聚乙二醇-300,加入10mL反應(yīng)管中,密封,80℃條件下反應(yīng)50h。反應(yīng)停止后,加水,用乙酸乙酯萃取,水洗，飽和食鹽水洗，無水硫酸鈉干燥后,過濾,濾液減壓蒸餾,經(jīng)硅膠柱柱層析分離提純,得N-2,4-二甲基苯基苯胺183mg,收率93%，MS(ESI⁺):m/z:198([M+H]⁺)[2]。

3、專利CN202111346610.3實(shí)施例5關(guān)于3,5,3',5'-四甲基二苯基硫醚(5)的制備：將3,5-二甲基碘苯116.0mg(0.5mmol)和L-半胱氨酸30.3mg(0.25mmol),碘化亞銅95.2mg(0.5mmol),氫氧化鉀84.2mg(1.5mmol),1.5mL溶劑DMSO/DMF=4:1(v:v),置于裝有磁子的15mL反應(yīng)管中,充氬密封,加熱攪拌,在120℃的油浴中反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,待反應(yīng)液冷卻至室溫后,將反應(yīng)液用15毫升水洗滌轉(zhuǎn)移至250毫升分液漏斗中,乙酸乙酯萃取三次,合并有機(jī)層、除去水層,乙酸乙酯層用飽和食鹽水洗滌三次后,加入無水硫酸鎂干燥。減壓旋蒸并進(jìn)行柱層析(流動(dòng)相條件為石油醚)后得到式五所示白色晶體46.2mg,收率76%[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]大連理工大學(xué). 一種基于九水硫化鈉合成硫酚類化合物的制備方法:CN201710195632.1[P]. 2017-07-04.

[2]中山大學(xué). 一種以N,N-二取代酰肼為配體的銅催化C-N偶聯(lián)方法:CN201710036499.5[P]. 2017-06-23.

[3]沈陽(yáng)藥科大學(xué). 一種基于L-半胱氨酸合成二芳基硫醚類化合物的制備方法:CN202111346610.3[P]. 2022-02-01.