背景及概述

1,3-二甲基-5-碘苯是一種典型的芳香族碘代精細(xì)化工中間體。常溫下為無色至淺黃色透明液體，幾乎不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等常見有機(jī)溶劑，該分子具有對(duì)稱取代結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上碘原子反應(yīng)活性高，易發(fā)生取代、偶聯(lián)、氰化等反應(yīng)，兼具結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性與反應(yīng)多樣性，是有機(jī)偶聯(lián)反應(yīng)、藥物合成和功能材料制備中的關(guān)鍵原料，在精細(xì)化工與醫(yī)藥研發(fā)領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

合成

目前工業(yè)與實(shí)驗(yàn)室常用合成方法為間二甲苯選擇性碘代法[1]，以間二甲苯為基礎(chǔ)原料，選用碘單質(zhì)作為碘化試劑，搭配適量氧化劑催化反應(yīng)，在溫和常溫常壓條件下進(jìn)行親電取代反應(yīng)制備1,3-二甲基-5-碘苯。氧化劑可及時(shí)還原反應(yīng)生成的碘化氫，推動(dòng)反應(yīng)正向進(jìn)行，有效提升原料轉(zhuǎn)化率。反應(yīng)結(jié)束后，通過水洗去除殘留催化劑與酸性雜質(zhì)，再經(jīng)分液、減壓蒸餾提純，脫除殘留溶劑與未反應(yīng)原料，最終得到高純度1,3-二甲基-5-碘苯成品。

圖1 1,3-二甲基-5-碘苯的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

1,3-二甲基-5-碘苯廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成與醫(yī)藥化工領(lǐng)域。作為高效偶聯(lián)反應(yīng)底物，1,3-二甲基-5-碘苯可參與鈴木反應(yīng)、赫克反應(yīng)、索諾加希拉偶聯(lián)等經(jīng)典反應(yīng)，用于構(gòu)建復(fù)雜芳香骨架化合物，是精細(xì)有機(jī)合成的重要砌塊。醫(yī)藥化工中，1,3-二甲基-5-碘苯是合成芳香胺類藥物、抗炎藥物及雜環(huán)藥用中間體的關(guān)鍵原料，可有效優(yōu)化藥物分子結(jié)構(gòu)，提升藥效穩(wěn)定性。同時(shí)，1,3-二甲基-5-碘苯可經(jīng)氰化、胺化等改性反應(yīng)，制備高端農(nóng)藥中間體與功能精細(xì)化學(xué)品，也可用于新型光電材料、有機(jī)配體的合成研發(fā)。憑借位點(diǎn)專一、反應(yīng)活性高、副產(chǎn)物少的優(yōu)勢(shì)，其在高端精細(xì)化工、新藥研發(fā)和新材料領(lǐng)域的應(yīng)用價(jià)值持續(xù)凸顯，發(fā)展前景廣闊。

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, , vol. 40, p. 65 - 67