2-甲基-3-(甲硫基)吡嗪是一種有機(jī)化合物，外觀?呈無色或淡黃色液體，具有強(qiáng)烈青椒、炒杏仁、炒榛子香氣，微溶于水，溶于稀乙醇。主要用于食品香料領(lǐng)域?：用于調(diào)配堅(jiān)果（如杏仁、榛子）、巧克力、咖啡等食用香精。

合成方法

1 將甲基硫醇鈉溶液滴加至反應(yīng)釜中。控制反應(yīng)溫度在80-95°C，完成2-甲基-3-氯吡嗪的回流反應(yīng)。冷卻反應(yīng)體系。用甲基叔丁基醚萃取，棄去水相。將有機(jī)相回流至反應(yīng)釜。向反應(yīng)釜內(nèi)緩慢滴加鹽酸溶液形成鹽類。靜置混合物待其分離。用堿溶液將下層水相中和至pH=8。進(jìn)行混合物蒸餾，用二氯甲烷萃取。濃縮混合物，得到2-甲基-3-(甲硫基)吡嗪。[1]

2 將裝有攪拌棒和玻璃塞的25 mL烘箱干燥Schlenk管真空脫氣。向管內(nèi)加入0.6 mmol反應(yīng)物，溶于2.0 mL 2 M水合氫氧化鈉溶液。加入1.0 mmol鹵代雜芳烴衍生物及1.0 mL 1,4-二氧六環(huán)。于30℃攪拌反應(yīng)6小時(shí)。用CH?Cl?（3×10 mL）提取反應(yīng)混合物。用無水Na?SO?干燥后，以二氯甲烷洗滌，于低真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中蒸干直接得產(chǎn)物。經(jīng)柱色譜純化（石油醚/乙酸乙酯 9.9:0.1），得到2-甲基-3-(甲硫基)吡嗪。[2]

3 取2-甲基吡嗪9.41克（0.1摩爾）溶于30.0%鹽酸182.30克（含1.5摩爾氯化氫）。攪拌下將混合物溫度控制在0-15°C。向混合物中滴加25.0%過氧化氫溶液（16.32克）?？刂品磻?yīng)溫度在0-15°C使反應(yīng)體系進(jìn)行氯化反應(yīng)。向混合物中加入17.21克（0.12摩爾）溴化銅終止反應(yīng)，獲得含2-甲基-3-氯吡嗪的液體。向2-甲基-3-氯吡嗪中加入63.78克二氯甲烷。攪拌下萃取混合物2小時(shí)。靜置混合物1小時(shí)。取有機(jī)相。將有機(jī)相冷卻至-15至-5℃。分離有機(jī)相，得到2-甲基-3-(甲硫基)吡嗪。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] Li, Kun; et al Study on antibacterial activity of 2-methyl-3-(methylthio)pyrazine against three strains of spoilage bacteria Agricultural Biotechnology (2024), 13(1), 74-77

[2] Patel, Manisha A.; et al Ambient Temperature Metal-Free Thiomethylation of Chloroheteroarenes and Chloropurines Chemistry - An Asian Journal (2024), 19(11), e202400114

[3] Li, Kun; et al Study on antibacterial activity of 2-methyl-3-(methylthio)pyrazine against three strains of spoilage bacteria Agricultural Biotechnology (2024), 13(1), 74-77