簡(jiǎn)介

3-巰基-1-己醇是一種無(wú)色至淺黃色油狀液體，具有強(qiáng)烈的蔥蒜樣硫醇?xì)庀?；分子式C?H??OS，沸點(diǎn)約112–114 ℃／20 mmHg，密度0.990 g cm?3，折光率n2?D 1.486。它可與乙醇、乙醚、乙酸乙酯、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑任意混溶，部分溶于水（約 2 g L?1，25 ℃），與油脂類(lèi)相溶性好。作為含巰基與羥基的雙官能團(tuán)化合物，易被空氣氧化成二硫醚，需氮?dú)獗Ｗo(hù)、避光、低溫（≤ 4 ℃）密封貯存。

3-巰基-1-己醇的性狀

合成

方法一：在室溫氬氣環(huán)境下，將新蒸餾的三甲基氯硅烷（49.5 mmol）滴入3-磺基己醇（6.03 g, 6.2 mL, 45 mmol）和新蒸餾的三乙胺（5 g, 6.9 mL, 49.5 mmol，1.1當(dāng)量）的無(wú)水四氫呋喃（50 mL）溶液中。將混合物攪拌16小時(shí)。過(guò)濾掉形成的白色沉淀物。在減壓下蒸發(fā)溶劑。將含有1-O-三甲基硅基-3-己基醇（9.2 g，經(jīng)GC-MS和NMR純度99%）的無(wú)色粘性液體溶解在無(wú)水吡啶（10 mL，8等量）中，在氬氣氣氛下溶解。將混合物冷卻至0°C。在一份中加入n -溴酞亞胺（12.21 g, 54 mmol，1.2當(dāng)量）。將所得混合物在0°C下攪拌1小時(shí)。將混合物加熱到室溫過(guò)夜。過(guò)濾得到的混合物。濾液用30%檸檬酸水溶液（180ml）洗滌。用乙醚（2×100 mL）提取水層。用鹽水（100毫升）清洗混合的有機(jī)層。在硫酸鎂上干燥結(jié)合的有機(jī)層。過(guò)濾組合有機(jī)層。在減壓下濃縮組合的有機(jī)層得到標(biāo)題化合物3-巰基-1-己醇[1]。

方法二：在5×106 cfu的條件下，用5 ppm的半胱氨酸-s-偶聯(lián)物在3ml粗唾液、無(wú)菌生理水（0.9% NaCl）中稀釋?zhuān)囵B(yǎng)由F. nucleatumDSM 20482、厭氧或有氧口服可培養(yǎng)細(xì)菌（如前所述）組成的不同細(xì)菌溶液。通過(guò)分析剩余的半胱氨酸- s偶聯(lián)物來(lái)測(cè)量細(xì)菌在37°C下的轉(zhuǎn)化。在不同時(shí)間取0.5 ml反應(yīng)混合物。在混合物中加入0.5 ml甲酸溶液（1%）。用acrodisc和2 μL過(guò)濾溶液。在UPLC上注入溶液，然后利用硅膠柱層析純化得到標(biāo)題化合物3-巰基-1-己醇[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Elucidation of the 1,3-Sulfanylalcohol Oxidation Mechanism: An Unusual Identification of the Disulfide of 3-Sulfanylhexanol in Sauternes Botrytized Wines. By: Sarrazin, Elise; et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2010), 58(19), 10606-10613.

[2] Olfactory perception of cysteine-S-conjugates from fruits and vegetablesBy: Starkenmann, Christian; et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2008), 56(20), 9575-9580.