簡(jiǎn)介

3-氨基-4-氯三氟甲苯是一種有機(jī)化合物，通常呈現(xiàn)為無(wú)色至淡黃色液體，具有一定的刺激性氣味。它在有機(jī)溶劑中具有良好的溶解性，但在水相中的溶解度較低。這種化合物因其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)，常被用作有機(jī)合成中的中間體。

3-氨基-4-氯三氟甲苯的性狀

合成

方法一：將0.01摩爾結(jié)晶的硫化鈉（Na2S 9H2O）溶解在1毫升水中，并在不斷攪拌的情況下，小份加入0.01摩爾細(xì)碎的NaHCO3粉末。當(dāng)碳酸鹽完全溶解后，加入10ml甲醇并冷卻至20℃以下。沉淀的碳酸鈉用布赫納過(guò)濾器過(guò)濾掉，用甲醇洗滌沉淀物。所得濾液吸附在氧化鋁上干燥。(b)反應(yīng)步驟：將0.004 mol硝基化合物溶于醚中，吸附在上述制備的試劑上，干燥后微波照射（600w, BPL BMO 700T）2-4 min。然后冷卻到室溫，通過(guò)硅膠柱提純。產(chǎn)物苯胺用50%的己烷-氯仿洗脫得到標(biāo)題化合物3-氨基-4-氯三氟甲苯。2h，收率90%[1]。

方法二：用攪拌棒將4-硝基苯（5 mmol）和1-氯-2-硝基-4-(三氟甲基)苯、10 wt % Pd/C （50%wet, 0.25 mmol）和甲醇（10 mL）充入20 mL微波生化處理瓶中。加入1,4-環(huán)己二烯（3.00 mL, 32 mmol）。蓋上蓋子，在120°C的微波條件下加熱5分鐘。通過(guò)沸石過(guò)濾反應(yīng)，蒸發(fā)得到標(biāo)題化合物3-氨基-4-氯三氟甲苯[2]。

用途

3-氨基-4-氯三氟甲苯在此反應(yīng)中作為起始原料，用于合成含有三氟甲基和氨基的復(fù)雜有機(jī)分子。例如：在AcOH（20 mL）中回流取代苯胺（69.44 mmol）3-氨基-4-氯三氟甲苯（9.87 mL, 76.38 mmol）3 h。蒸發(fā)反應(yīng)混合物。用乙酸乙酯處理殘?jiān)?。用水、NaHCO3飽和溶液、鹽水清洗殘?jiān)?。用Na2SO4將殘留物干燥。蒸發(fā)溶劑。用閃蒸色譜法（0-15%乙酸乙酯/己烷）提純?cè)?，得到產(chǎn)品[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] A simple and convenient method for the reduction of nitroarenes. By: Kanth, S. Ravi; et al. Synthetic Communications (2002), 32(18), 2849-2853.

[2] Rapid reduction of heteroaromatic nitro groups using catalytic transfer hydrogenation with microwave heating. By: Quinn, John F.; et al. Tetrahedron Letters (2010), 51(5), 786-789.

[3] Novel pyrrole carboxamide inhibitors of JAK2 as potential treatment of myeloproliferative disorders. By: Brasca, Maria Gabriella; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(10), 2387-2407.