簡介

4-甲基乙酰苯胺是白色針狀結晶，熔點152～153℃，沸點307℃（升華），相對密度1.212g/mL，微溶于水，易溶于醇、醚、乙酸乙酯、冰乙酸和熱水。4-甲基乙酰苯胺是重要的有機合成中間體，可用對甲基苯胺通過乙?；磻频谩谆桨返囊阴；噭┯斜姿幔–H?COOH）、醋酸酐（(CH?CO)?O）或乙酰氯（CH?COCl）等。其中，乙酰氯最劇烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢。但由于冰醋酸價格便宜，操作方便，因而常以冰醋酸為乙?；噭Ｒ员姿釣橐阴；噭?，反應可逆，產率低。為減少逆反應的發(fā)生，需要設法除去反應生成的水，同時加過量的冰醋酸。方法主要缺點是反應時間長[1]。

4-甲基乙酰苯胺的性狀

合成

方法一：將Pd催化劑（10 mg）、硝基芳香族化合物（7 mmol）、乙酸（28 mmol）和n -甲基吡羅烷酮（NMP, 5 mL）加入到高壓釜反應器（25 mL內容積，內襯聚四氟乙烯）中。封鎖反應堆。用氮氣吹掃五次以除去任何剩余的空氣。在室溫下，用H2將反應器加壓至3mpa。加熱至150°C。攪拌15小時。使用冰水浴將反應堆冷卻到室溫，并小心地排出剩余氣體。采用氣相色譜（GC, Agilent 7890B），配備DBWAX毛細管柱和火焰電離檢測器對液體產品進行分析，經過硅膠柱層析得到標題化合物4-甲基乙酰苯胺[2]。

方法二：將取代苯胺（5.0 mmol， 1.0當量）溶于20ml二氯甲烷中，置于50ml圓底燒瓶氬氣中溶解。向反應混合物中滴入乙酸酐（6.0 mmol，1.2當量）。在室溫下攪拌反應混合物，直到苯胺完全消耗。監(jiān)測反應的完成情況。用飽和碳酸鈉溶液洗滌反應混合物。用Na2SO4干燥有機層。在減壓下除去溶劑。用乙酸乙酯/己烷快速色譜法純化粗渣，得到產物4-甲基乙酰苯胺[3]。

參考文獻

[1] 曾琦斐. 對甲基乙酰苯胺的合成 [J]. 應用化工, 2011, 40 (06): 1115-1116. DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.2011.06.043.

[2] Reductive Amidation of Nitroarenes on Nitrogen-Coordinated Single-Site Palladium Catalysts. By: Cai, Yutong; et al. ACS Applied Nano Materials (2025), 8(13), 6703-6716.

[3] Regioselective nitration of anilines with Fe(NO3)3·9H2O as a promoter and a nitro source. By: Gao, Yang; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2018), 16(21), 3881-3884.