2,6-二甲基哌啶是一種有機(jī)化合物，它通常以無(wú)色至微黃色液體的形式存在，可與水混溶。??該化合物作為神經(jīng)性阻斷藥用于治療輕中度高血壓。?
制備方法
1 將Ni-NPs@NBC-700（50 mg）、2,6-二甲基吡啶（0.5 mmol）和異丙醇（2-4 mL）加入25 mL不銹鋼高壓釜中并密封。用30 bar氫氣置換高壓釜以排除空氣，并加壓至氫氣壓力（30-50 bar）。將反應(yīng)混合物置于油浴中于120-130°C攪拌24小時(shí)。讓高壓釜在室溫下冷卻。通過濾紙簡(jiǎn)單過濾分離固態(tài)Ni-NPs@NBC-700納米催化劑。經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑后，采用柱層析（己烷/乙酸乙酯）純化粗產(chǎn)物得2,6-二甲基哌啶。[1]
2 配置50mL高壓鋼制高壓釜反應(yīng)器，配備聚四氟乙烯反應(yīng)瓶、磁力攪拌器及壓力傳感器。向反應(yīng)器中加入釕催化劑、吡啶及去離子水。用H?置換反應(yīng)器6次。將反應(yīng)器加壓至目標(biāo)氫氣壓力。在100°C下攪拌加熱反應(yīng)器將反應(yīng)器置于冰水浴中終止反應(yīng)。釋放殘余氫氣。過濾催化劑并用乙醇洗滌5次，得目標(biāo)產(chǎn)物2,6-二甲基哌啶。[2]
下游產(chǎn)物的合成
1 (2,6-二甲基哌啶-1-基)-2-13C-乙酸芐酯的合成：取 7.37 g (32 mMol) 溴-2-13C-乙酸芐酯 (12) 與 9 ml (70 mMol) 2,6-二甲基哌啶(b) 在150 ml THF中回流攪拌5小時(shí)。溶劑蒸干后，產(chǎn)物溶于150 ml水與150 ml乙酸乙酯組成的乳液中，用水相的pH值用2N NaOH調(diào)節(jié)至pH 11.6。分層后，水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有機(jī)層，用飽和氯化鈉溶液洗滌并用Na?SO?干燥。溶劑蒸干后，殘留物以二異丙基醚為洗脫劑經(jīng)閃式色譜純化。收率：8.32 g（>99%）。[3]
2 (2,6-二甲基哌啶-1-基)-乙酸叔丁酯的合成：15.1 ml（102 mMol）溴乙酸叔丁酯與30 ml（234 mMol）2,6-二甲基哌啶在150 ml四氫呋喃中回流攪拌5小時(shí)。除去溶劑后，將產(chǎn)物溶于水中，用2N NaOH將溶液pH調(diào)節(jié)至11.5。異相反應(yīng)混合物用乙酸乙酯萃取，水洗后用硫酸鈉干燥。殘留物經(jīng)溶劑蒸發(fā)后，用二異丙基醚在硅膠柱上洗脫。收率：23 g (>99%)。[3]
參考文獻(xiàn)
[1] Goyal, Vishakha; et al A biomass-derived nickel-based nanomaterial as a sustainable and reusable catalyst for hydrogenation of arenes and heteroarenes RSC Sustainability (2025), 3(5), 2235-2245
[2] Luo, Qingsong; et al Hydrophobic Poly(divinylbenzene) Polymer-Supported Ruthenium Catalysts for Efficient Hydrogenation of Pyridines in Water Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(38), e202510284
[3] Hamon, Christian; et al Mass labels for biomolecules such as peptides and proteins World Intellectual Property Organization Patent Number WO2007012849