2-羥基吡啶（英文名：2-Hydroxypyridine），又稱2-吡啶酚、吡啶-2-醇，化學(xué)式C5H5NO，分子量95.10，CAS登錄號142-08-5。該物質(zhì)為白色或淡黃色晶體狀粉末，熔點105~107℃，沸點280~281℃，密度1.39 g/mL（25/4℃），溶于水、乙醇和氯仿，部分溶于乙醚和苯，幾乎不溶于輕石油和己烷^[1]。

一、合成方法

以2-氨基吡啶為原料，其在硫酸存在下與亞硝酸鈉發(fā)生重氮化反應(yīng)，再經(jīng)水解反應(yīng)，制得2-羥基吡啶，合成路線如圖1所示。吡啶環(huán)中的N原子對芳環(huán)的影響類似于硝基的吸電子效應(yīng)，有利于2-氨基吡啶形成較穩(wěn)定的重氮鹽^[2]。

圖1 2-羥基吡啶的合成路線

①重氮化反應(yīng)

在500 mL三口燒瓶中，加入190 mL的水，慢慢加入98%濃硫酸20 mL，在10~20℃下加入14.1 g（0.15 mol）2-氨基吡啶，2-氨基吡啶與硫酸的物質(zhì)的量比為1:2.5或略高。然后將11.4 g亞硝酸鈉溶于30 mL的水中，再將此亞硝酸鈉溶液在攪拌條件下慢慢滴加到2-氨基吡啶的酸溶液中，控制溫度為0~5℃，滴加時間控制在50 min左右。反應(yīng)終點采用淀粉碘化鉀試紙檢驗，當(dāng)反應(yīng)液使淀粉碘化鉀試紙變藍(lán)并且顏色不再褪去時，停止滴定，如果亞硝酸鈉量不足則繼續(xù)添加，直到反應(yīng)到達(dá)終點。然后使反應(yīng)液在50℃下繼續(xù)攪拌，直到反應(yīng)液中不再有氣泡生成^[2]。

②中和過程

用固體堿Na2CO3中和上述制得的重氮液，反應(yīng)溫度控制在30℃左右，直到溶液pH值為7.5~8.0停止加碳酸鈉，在50℃下攪拌40 min，然后用25%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）的鹽酸酸化到pH值為7.5，攪拌大約20 min后，改為滴加冰醋酸，并強烈攪拌，使反應(yīng)液的pH值保持在6.0左右，不再變化為止^[2]。

③產(chǎn)物的后處理

將調(diào)好pH值的溶液轉(zhuǎn)移至旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中，脫水得到固體產(chǎn)物，然后真空干燥，用丙酮萃取已得到的干燥固體，萃取4次。將萃取液進(jìn)行減壓濃縮回收萃取劑，并且濃縮到原體積的1/5時，0℃下結(jié)晶，得到產(chǎn)物2-羥基吡啶。烘干得到產(chǎn)物2-羥基吡啶11.0 g，收率78.0%，為淡黃色粉末晶體^[2]。

二、用途

2-羥基吡啶又可稱2-吡啶酚，是一種重要的有機合成中間體，在醫(yī)藥、農(nóng)藥等方面有廣泛的用途^[2]：

（1）2-羥基吡啶是合成盤化西林藥品的重要中間體；

（2）2-羥基吡啶是合成聚氯乙烯-吡啶樹脂、N-二氯化鈀-二（2-羥基吡啶）、2-羥基-3,5-二硝基吡啶銅鹽等催化劑的重要原料；

（3）2-羥基吡啶可以作為由甲醇合成乙醇和乙醛新工藝，制備酰亞胺以及在有機合成中保護(hù)氨基酸的新方法中引入N-芐酯莖等的重要催化劑。

參考文獻(xiàn)

[1] 張丹丹, 瞿軍, 陸文輝, 等. 2-羥基吡啶的合成工藝[J].河北化工, 2010, 33(06): 48-49.

[2] 頡林, 王守偉, 趙立祥, 等.2-羥基吡啶合成研究[J]. 山東化工, 2014, 43(09): 13-15.