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N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的合成

2026/1/7 9:34:44 作者:曼尼希

簡(jiǎn)介

N-甲基-N-乙烯基乙酰胺為無(wú)色至微黃色透明液體,具微弱胺味,常溫下穩(wěn)定,折光率約1.49,密度約0.96 g cm?3,熔點(diǎn)低于?70 ℃,沸點(diǎn)約110 ℃(常壓)。該化合物可與水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿等常見(jiàn)極性溶劑任意混溶,既具親水性又具聚合活性,對(duì)光、熱敏感,長(zhǎng)期儲(chǔ)存需避光。

 N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的性狀

N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的性狀

合成

方法一:將245 g t-丁氧化鉀加入到由SHOWA DENKO K.K.生產(chǎn)的150 g N-乙烯乙酰胺和2680 g THF(t-丁氧化鉀/ n -乙烯乙酰胺=1.2(摩爾比))組成的混合溶液中。然后,加入302 g碘化甲酯(99.5%)并攪拌(碘化甲酯/ n -乙烯乙酰胺=1.2(摩爾比))。混合漿液溶液用濾紙(5C)過(guò)濾,濾液用蒸發(fā)器(40℃)冷凝。隨后,濾液在20 mmHg和65℃下蒸餾,得到純度為98%(總收率為69%)的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺。所得N-甲基-N-乙烯基乙酰胺為透明無(wú)色液體[1]。

方法二:取7.31 g (0.1 mol)N-甲基乙酰胺、21.47 g(0.67 mol)甲醇、2.16 g(15 mmol)乙基二乙醛(N-甲基乙酰胺)、9.01 g(0.1 mol)乙醛二甲基乙縮醛放入裝有溫度計(jì)和用干冰-乙醇冷卻的陷阱的200 ml三頸燒瓶中,在45 ~ 48℃攪拌溶解成均勻溶液。在1.06 g(33 mmol)異丙醇中加入0.04 g(0.1質(zhì)量%)濃硫酸溶液,攪拌后,通過(guò)滴漏斗在三分鐘內(nèi)加入17.62 g(0.4 mol)乙醛。滴入完成后,在50℃條件下反應(yīng)3小時(shí),中和催化劑后的氣相色譜測(cè)定結(jié)果表明,N-甲基乙酰胺轉(zhuǎn)化率為86%,N-(1-甲氧基乙基)-N-甲基乙酰胺選擇性為93%,副產(chǎn)物乙二烯(N-甲基乙酰胺)選擇性為5.2%。從得到的反應(yīng)溶液中得到N-(1-甲氧基乙基)-N-甲基乙酰胺,在450℃下減壓蒸餾,停留時(shí)間為1秒,熱分解為N-甲基-N-乙烯基乙酰胺和甲醇。將熱解液冷卻至20℃,在20 mmHg和65℃下蒸餾,得到純度為99.8%的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Method for producing N-methyl-N-vinylacetamide having improved stability and polymerizability. Assignee: Showa Denko K. K. Inventor: Ishii, Tetsuya. World Intellectual Property Organization.

[2] Method for producing N-methyl-N-vinylacetamide having improved stability and polymerizability Assignee: Showa Denko K. K. Inventor: Ishii, Tetsuya. World Intellectual Property Organization.

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