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2,5-二甲基吡咯的制備方法及應用

2026/1/13 8:42:48 作者:chemS

2,5-二甲基吡咯(2,5-Dimethyl-1H-pyrrole,CAS: 625-84-3)為黃色液體,沸點為165 °C/740 mmHg,密度為0.935 g/mL(25 °C),分子式為C6H9N,分子量95.14,外觀如圖1所示。

2,5-二甲基吡咯外觀.png

圖1. 2,5-二甲基吡咯外觀

制備方法

Paal–Knorr吡咯合成法是較為常見的吡咯合成方法之一,Young等人[1]報道了詳細的合成細節(jié),具體如下。

將己烷-2,5-二酮(100 g,0.88 mol)與碳酸銨(200 g,1.75 mol)混合,在100°C下加熱至氣體停止逸出(約90分鐘)。繼續(xù)加熱30分鐘,用熱水(10 mL)將冷凝管中凝結(jié)的碳酸銨沖洗回反應瓶。分離有機層,水層用氯仿萃取,合并有機相經(jīng)氯化鈣干燥、濃縮后蒸餾,得到2,5-二甲基吡咯產(chǎn)物,收率:68 g(81%)。

應用

2,5-二甲基吡咯是重要的有機合成原料,在材料化學、藥物化學、有機合成化學等領(lǐng)域有較為重要的應用。

改性高耐磨快速修補料

蔡世亮等人[2]以2,5-二甲基吡咯為起始原料,經(jīng)六步實驗制備出一種改性高耐磨快速修補料,創(chuàng)新性地將長鏈烷基結(jié)構(gòu)引入固化劑中,能有效改善環(huán)氧樹脂基修補料固化后表面的疏水性,產(chǎn)生滑移邊界效應從而有效降低修補后設備內(nèi)流體介質(zhì)的流動阻力,進而降低設備表面受到的摩擦力,此外,疏水表面還有助于抑制設備內(nèi)的酸性介質(zhì)對修補層以及設備表面的腐蝕,提高修補層的持久耐用性,此外,通過在硬質(zhì)填料表面接枝硅烷偶聯(lián)劑kh?570對硬質(zhì)填料改性,有效提升填料與環(huán)氧樹脂基體的相容性,增強填料與環(huán)氧樹脂基體的相互作用,有效改善了環(huán)氧樹脂修復材料的耐磨性。

抑菌劑

吳璐璐等人[3]公開了一種二氫香豆素類衍生物(圖2)及其制備方法和應用,以水為溶劑,不使用催化劑的情況下,在二氫香豆素中成功引入了2,5-二甲基吡咯基團,產(chǎn)物收率高。制備的化合物對小麥全蝕病菌、小麥紋枯病菌、禾谷鐮刀菌、立枯絲核菌、串珠鐮刀菌五種農(nóng)業(yè)生產(chǎn)常見的病原菌種屬中的一種或幾種具有抑菌效果。

二氫香豆素類衍生物結(jié)構(gòu)示意圖.png

圖2. 二氫香豆素類衍生物結(jié)構(gòu)示意圖

參考文獻

[1] Young, D. M.; Allen, D. F. H., Org. Synth., Coll. Vol. II, (1943), 219.

[2] 蔡世亮,崔永謙,張學波,劉慶龍. 一種改性高耐磨快速修補料及其制備方法. CN 120923965 A.

[3] 吳璐璐,徐翠蓮,楊國玉,邱春輝,劉淑賢,謝黎霞,曹占奇,潘振良,樊良鑫. 一種二氫香豆素類衍生物及其制備方法和應用. CN 119060020 A.

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