簡介

月桂酸異丙酯（isopropyl laurate）為無色至淺黃色透明油狀液體，具有淡雅油脂香氣，常溫下黏度低、揮發(fā)性弱，對光、熱穩(wěn)定，需密封避光保存。該化合物可與乙醇、異丙醇、白油、硅油、礦物油及多數(shù)酯類任意混溶，不溶于水。月桂酸異丙酯因其極性低、刺激性小、生物降解性好，廣泛用于化妝品的制備。

月桂酸異丙酯的性狀

合成

方法一：將月桂酸（2.01 g, 10.0 mmol）溶解在甲醇（10 mL）中，放入注射器中，然后連接到注射泵上。將甲醇溶液送入填充HO-SAS（334 mg）的不銹鋼柱中（內(nèi)容積：0.53 mL, 4.0 mm i.d?50 mm），流速為0.177 mL·min-1。將色譜柱浸入油?。?10°C）中。連接背壓調(diào)節(jié)器（75 psi）。從出口收集反應(yīng)混合物。丟棄前10分鐘洗脫的反應(yīng)混合物。收集反應(yīng)3 min后的混合物，加入正癸烷作為GC分析的內(nèi)標(biāo)。在玻璃燒瓶中收集以下部分20分鐘。蒸發(fā)溶劑。在SiO2（己烷/乙酸乙酯= 5/1）上進(jìn)行閃柱層析，得到標(biāo)題化合物月桂酸異丙酯[1]。

方法二：將5.0 mol% Pd-dcpf-PC（0.257 g, 0.250 mmol, 5.0 mol%）、十二烷酰胺（1.096 g, 5.50 mmol，1.1當(dāng)量）、碳酸銫（1.955 g, 6.00 mmol，1.2當(dāng)量）、2-氯煙酸叔丁酯（1.068 g, 5.00 mmol，1.0當(dāng)量）和新鮮蒸餾的無水2-甲基四氫呋化物（30.0 mL）加入烤箱干燥的圓底燒瓶中，真空冷卻。用氬氣沖洗產(chǎn)生的混合物。用隔膜關(guān)閉燒瓶，加入一個充滿氬氣的氣球。將反應(yīng)混合物在40℃惰性氣氛下攪拌24小時。將混合物冷卻至室溫。用錫石墊過濾反應(yīng)混合物。用乙酸乙酯（75.0 mL）和二氯甲烷（75.0 mL）沖洗過濾器。在真空中蒸發(fā)濾液。隨后在真空中干燥殘留物。通過Biotage Isolera One正相硅膠閃蒸層析（庚烷：乙酸乙酯，100:0 ~ 70:30）純化粗產(chǎn)物，得到2-十二胺煙酸叔丁基。然后加入2-十二胺煙酸叔丁基（1.0當(dāng)量，0.376 g, 1.0 mmol），Zn(OAc)2。水（10.0 mol%, 0.05 mmol, 0.020 g）和異丙醇（26.0當(dāng)量，2.0 mL, 26.0 mmol）放入干燥的10.0 mL微波小瓶中，真空冷卻。關(guān)閉反應(yīng)容器。在40°C油浴中加熱混合物48小時。讓這兩個小瓶在冰浴中冷卻到室溫。用Biotage Isolera One正相硅膠閃蒸色譜法（二氯甲烷）純化所得溶液，得到月桂酸異丙酯[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Efficient flow Fischer esterification of carboxylic acids with alcohols using sulfonic acid-functionalized silica as supported catalyst By: Furuta, Akihiro; et al. Bulletin of the Chemical Society of Japan (2017), 90(5), 607-612.

[2] Zn-Catalyzed tert-Butyl Nicotinate-Directed Amide Cleavage as a Biomimic of Metallo-Exopeptidase Activity By: Wybon, Clarence C. D.; et al. ACS Catalysis (2018), 8(1), 203-218.