簡(jiǎn)介

4-乙基間苯二酚是一種有機(jī)化合物，外觀為略帶米色的結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)為95-98℃，沸點(diǎn)為155℃（10mmHg），密度約為1.0742 g/cm3。它在甲醇中溶解度較高，幾乎透明，易溶于醇。4-乙基間苯二酚主要用于有機(jī)合成，可作為反應(yīng)原料參與多種化學(xué)反應(yīng)。

4-乙基間苯二酚的性狀

合成

方法一：用無(wú)水乙醇（25ml）溶解2,4-二羥基苯甲醛和鋅粉（12g）。在冰浴中滴入濃鹽酸（15ml）。滴完后，將混合物轉(zhuǎn)移到80°C的油浴鍋中。加一根回流管，反應(yīng)一晚。TLC檢測(cè)反應(yīng)完成。在減壓下蒸餾，直到液體不再減少。加入乙酸乙酯，直到反應(yīng)溶液的總體積約為50ml。用飽和鹽水（1x50毫升）在分離漏斗中清洗。收集有機(jī)相。加入飽和鹽水洗滌有機(jī)相。用乙酸乙酯（2x50 ml）提取水，結(jié)合有機(jī)相，在無(wú)水硫酸鈉上干燥，吸入過(guò)濾器，與硅膠（100-200目）混合。柱層析分離（PE: EA=5:1）。在減壓下除去溶劑得到標(biāo)題化合物4-乙基間苯二酚[1]。

方法二：在乙腈（10 mL）中加入過(guò)硫酸鉀（12.5 mmol, 1.2 eq）和碘（1 mmol, 0.1 eq）到環(huán)二酮化合物（1.42 g, 10,4 mmol, 1 eq）的溶液中。將反應(yīng)混合物在80°C氮?dú)鈿夥障录訜?6小時(shí)以上。將反應(yīng)混合物冷卻至25℃，然后加入乙酸乙酯（30 mL）和0.2 M硫代硫酸鈉（20 mL）。用水（30ml）依次清洗殘留物。用氯化氫酸（0.5 M, 10 mL）淬滅殘?jiān)⒂袡C(jī)相干燥，在40-50°C的真空中濃縮，得到粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析純化（PE/EA = 40/1 ~ 10/1）得到4-乙基間苯二酚[2]。

用途

4-乙基間苯二酚主要用于有機(jī)合成，作為反應(yīng)原料與乙酰乙酸乙酯在三氟乙酸催化下進(jìn)行反應(yīng)，合成特定的有機(jī)化合物，廣泛應(yīng)用于精細(xì)化工等領(lǐng)域。例如：將適當(dāng)取4-乙基間苯二酚（20 mmol）和乙酰乙酸乙酯（21 mmol）在室溫下混合。向混合物中滴入三氟乙酸（TFA, 5ml）。攪拌混合物。將復(fù)合反應(yīng)混合物在100℃下微波照射30分鐘。冷卻后的反應(yīng)混合物再靜置30分鐘。過(guò)濾產(chǎn)生的沉淀物。用己烷（3 × 10 mL）洗滌所得沉淀物。在真空中干燥產(chǎn)生的沉淀物[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Synthesis and biological evaluation of novel penindolone derivatives as potential antiproliferative agents against SCLC in vitro By: Lin, Jiaqi; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2024), 110, 129877.

[2] An Improved Iodine-Catalyzed Aromatization Reaction and Its Application in the Synthesis of a Key Intermediate of Cannabidiol By: Abduahadi, Safomuddin; et al. Synlett (2025), 36(1), 49-54。

[3] Establishing a Flow Process to Coumarin-8-Carbaldehydes as Important Synthetic Scaffolds By: Zak, Jaroslav; et al. Chemistry - A European Journal (2012), 18(32), 9901-9910, S9901/1-S9901/29.