一、基本性質(zhì)

1-芘甲醛是一種雙官能團(tuán)分子，具有芘基和一個(gè)醛基。芘基通過π-π堆積與碳納米管（CNT）的側(cè)壁相互作用，實(shí)現(xiàn)PCA均勻固定在CNT表面。因此，它被廣泛用于CNT的表面功能化，還可用于制造熒光化學(xué)傳感器。它在常溫下不溶于水，但可溶于許多有機(jī)溶劑如乙醇、氯仿和二氯甲烷。1-芘甲醛在正常使用條件下一般較為穩(wěn)定，但應(yīng)避免與氧化劑接觸。在操作時(shí)，應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)膫€(gè)人防護(hù)裝備，如手套、護(hù)目鏡和防護(hù)服。避免吸入、攝入或接觸皮膚。在儲(chǔ)存和處理過程中要小心，以避免火災(zāi)和爆炸危險(xiǎn)。如若出現(xiàn)不適，應(yīng)立即就醫(yī)。在處置時(shí)，請(qǐng)根據(jù)當(dāng)?shù)匾?guī)定正確處理廢棄物^[1]。

圖1  1-芘甲醛的外觀

二、在生物小分子檢測(cè)中的應(yīng)用

在生命科學(xué)與醫(yī)學(xué)診斷領(lǐng)域，對(duì)生物小分子（如氨基酸、神經(jīng)遞質(zhì)、活性硫物種等）進(jìn)行高靈敏、高選擇性的定量檢測(cè)，對(duì)于揭示生理病理機(jī)制至關(guān)重要。傳統(tǒng)檢測(cè)方法常面臨操作復(fù)雜、靈敏度不足或干擾較多等挑戰(zhàn)。近年來，基于熒光探針的檢測(cè)技術(shù)因其靈敏度高、響應(yīng)快速和可實(shí)時(shí)可視化等優(yōu)勢(shì)而備受青睞。其中，1-芘甲醛作為一種卓越的熒光信號(hào)單元與反應(yīng)位點(diǎn)集成體，在該領(lǐng)域發(fā)揮了核心作用^[1]。

1-芘甲醛的核心優(yōu)勢(shì)在于其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)。其芘環(huán)部分是一個(gè)大共軛平面結(jié)構(gòu)，賦予探針優(yōu)異的熒光性能，如斯托克斯位移大、熒光量子產(chǎn)率高和光穩(wěn)定性好。更為關(guān)鍵的是，其醛基（-CHO）是一個(gè)高活性的反應(yīng)性位點(diǎn)，可與多種生物小分子（如半胱氨酸、高半胱氨酸、谷胱甘肽、硫化氫等）所含的氨基或巰基發(fā)生特異性化學(xué)反應(yīng)，例如形成席夫堿或環(huán)化反應(yīng)。這種化學(xué)反應(yīng)能直接、有效地改變芘母體的電子云分布，從而引發(fā)顯著的熒光信號(hào)變化（如淬滅、增強(qiáng)或比率型變化），實(shí)現(xiàn)從“化學(xué)識(shí)別”到“光學(xué)信號(hào)”的精準(zhǔn)轉(zhuǎn)換^[1]。

在實(shí)際應(yīng)用中，1-芘甲醛主要作為構(gòu)建復(fù)雜探針的關(guān)鍵骨架。研究人員以它為起點(diǎn)，通過巧妙的分子設(shè)計(jì)，衍生出一系列高性能探針。例如，通過將其醛基與特定識(shí)別基團(tuán)相連，可大幅提升對(duì)目標(biāo)分子的選擇性和抗干擾能力。一個(gè)典型的應(yīng)用是檢測(cè)生物硫醇：1-芘甲醛能與半胱氨酸的巰基和氨基發(fā)生快速環(huán)化反應(yīng)，產(chǎn)生強(qiáng)烈的、特異性的熒光開啟響應(yīng)，而與結(jié)構(gòu)相似的其他氨基酸無明顯反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)了在復(fù)雜生物體系中的專一性檢測(cè)^[1]。

此外，基于1-芘甲醛的探針已成功應(yīng)用于活細(xì)胞、組織乃至體內(nèi)生物小分子的成像與定量分析。其良好的膜滲透性和低生物毒性，使得實(shí)時(shí)、動(dòng)態(tài)監(jiān)測(cè)細(xì)胞內(nèi)相關(guān)小分子的濃度波動(dòng)成為可能，為研究氧化應(yīng)激、代謝異常等生理過程提供了強(qiáng)大工具^[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 吉林大學(xué). 一種1-芘甲醛的應(yīng)用及生物小分子的檢測(cè)方法: 202011233533.6 [P]. 2021-07-27.