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1,2-二溴-3-氯丙烷應(yīng)用簡介

2026/1/28 8:42:08 作者:梓安

技術(shù)背景

1,2-二溴-3-氯丙烷,英文名為1,2-Dibromo-3-chloropropane,別名二溴氯丙烷,是一種有機化合物,化學(xué)式C3H5Br2Cl,CAS登錄號96-12-8。該物質(zhì)為無色或淺黃色液體(部分數(shù)據(jù)源稱),有刺激性臭味,密度2.05-2.08g/cm3,熔點6℃,沸點195-200℃,閃點77℃,微溶于水(0.123g/100mL),可與乙醇、丙酮、烴類混溶。1,2-二溴-3-氯丙烷是一種典型的鹵化烷烴類農(nóng)藥,在過去很長一段時間內(nèi),1,2-二溴-3-氯丙烷主要用作溶劑、土壤熏蒸劑和殺線蟲劑,但是相關(guān)研究證實1,2-二溴-3-氯丙烷可以使兔子絕育,在生產(chǎn)1,2-二溴-3-氯丙烷的化工廠,部分工人由于暴露了1,2-二溴-3-氯丙烷導(dǎo)致了不育現(xiàn)象。此外,1,2-二溴-3-氯丙烷具有致癌性和遺傳毒性,長期接觸1,2-二溴-3-氯丙烷可能損害睪丸及肝腎,并且1,2-二溴-3-氯丙烷對水生環(huán)境和臭氧層也會造成危害。

1,2-二溴-3-氯丙烷

1,2-二溴-3-氯丙烷應(yīng)用簡介

王興寶在其碩士學(xué)位論文《細胞色素酶P450代謝多溴聯(lián)苯醚(PBDEs)機理的理論研究》中研究了1,2-二溴-3-氯丙烷的代謝機理及其動力學(xué)同位素效應(yīng)[1]。在其研究工作中,采用的計算模型為Fe4+O2-(C20N4H12)-(SH)氧-正鐵絡(luò)合物來模擬細胞色素酶P450的氧化單體Cpd I,結(jié)構(gòu)優(yōu)化選擇LACVP(Fe)/6-31G(H, C, N, O, S)/6-31G**(Cl, Br)基組,簡稱BS-I基組,單點能計算選擇LACV3P+*(Fe)/6-31+G**(H, C, N, O, S, Cl, Br)基組,簡稱BS-II組。其研究結(jié)果表明,1,2-二溴-3-氯丙烷的羥基化反應(yīng)和烷烴羥基化反應(yīng)機理方面存在明顯的差異,尤其是在反彈過程中的能壘明顯高于烷烴的羥基化過程?;瘜W(xué)反應(yīng)的過渡態(tài)壽命非常短,目前實驗條件下,相應(yīng)的手段難以檢測到,在其研究工作中,采用了動力學(xué)同位素效應(yīng)來間接地了解相關(guān)反應(yīng)的過渡態(tài)性質(zhì),1,2-二溴-3-氯丙烷的羥基化反應(yīng)具有明顯的動力學(xué)同位素效應(yīng),而且溫度和隧道效應(yīng)對KIE值具有明顯的影響,其研究過程中也揭示了同位素取代對反應(yīng)速率影響的原因。

參考文獻

[1] 王興寶. 細胞色素酶P450代謝多溴聯(lián)苯醚(PBDEs)機理的理論研究[D]. 長春理工大學(xué)碩士學(xué)位論文. 2012.3.

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