苯乙酮肟是一種常見的有機化合物，英文名：Acetophenone oxime，它是苯乙酮的肟衍生物，是典型的酮肟。苯乙酮肟通常為白色至淺黃色結(jié)晶性粉末或針狀晶體。熔點：約59-61°C，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑，微溶于水。苯乙酮肟能夠發(fā)生貝克曼重排，這使得它在高分子單體和藥物中間體的合成中扮演著關(guān)鍵角色。同時，它也是有機化學中保護羰基和鑒定羰基化合物的常用工具。

制備方法

將苯乙酮12.0g(0.10mol)，鹽酸羥胺10.4g(0.15mol)和碳酸氫鈉16.8g(0.20mol)依次加入反應器中，再加入95%乙醇250mL，室溫(20℃)下攪拌10h，TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:1)對反應進行跟蹤監(jiān)測。

過濾除去無機鹽，減壓蒸走乙醇，向殘余物中加入乙酸乙酯50mL和水50mL,靜置分液。水相乙酸乙酯50mLx3萃取,合并有機相，有機相用飽和食鹽水100mLx3、水100mL洗滌。MgSO4干燥，過濾。旋蒸得到固體粗產(chǎn)物。用乙酸乙酯和石油醚混合溶液進行重結(jié)晶得苯乙酮肟為無色針狀化合物7.47g[1]。

應用研究

1、宮項飛研究了苯乙酮肟在土壤微生物中的代謝行為：(1)篩選土樣40余份，從富集平板分離得到94株菌株。菌體全細胞轉(zhuǎn)化液經(jīng)HPLC檢測發(fā)現(xiàn)8株具有代謝苯乙酮肟能力的菌株。(2)GC-MS分析確定主要代謝產(chǎn)物為苯乙酮肟。(3)HPLC分析顯示，苯乙酮肟在有的菌株作用下，可以檢測到苯乙酮和α-苯乙醇。苯乙酮肟在菌株作用下首先轉(zhuǎn)化為苯乙酮，苯乙酮在菌體脫氫酶作用下進一步轉(zhuǎn)化為α-苯乙醇。α-苯乙醇是苯乙酮肟的次級代謝產(chǎn)物[1]。

2、由于二氟甲基具有親脂性，可以充當羥基、巰基或酰胺基團的生物電子等排體，能提高分子的親脂性和穩(wěn)定性；同時二氟甲基呈弱酸性，可以建立氫鍵相互作用，從而能提高生物活性化合物的結(jié)合選擇性。二氟甲基化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥和功能材料有重要意義和應用。然而，在自然界的天然產(chǎn)物中，二氟甲基化合物非常少見。因此，發(fā)展穩(wěn)定高效的二氟甲基試劑及相應二氟甲基化方法，向生物活性分子中選擇性地引入二氟甲基，受到了研究人員極大的重視。近年來，在有機分子中引入二氟甲基也得到了快速的發(fā)展。曹利君以二氟乙酸酐為二氟甲基化試劑，在廉價金屬鐵的催化作用下，與苯乙酮肟或環(huán)己酮肟和苯硫酚反應，合成了3類二氟甲基類化合物[2]。

參考文獻

[1]宮項飛. 肟生物轉(zhuǎn)化合成手性胺的探討和苯乙酮肟在土壤微生物中的代謝行為研究[D]. 北京:北京化工大學,2007. 

[2]曹利君. 鐵催化苯乙酮肟/環(huán)己酮肟的二氟甲基化反應研究[D]. 湖南:湘潭大學,2021.