研究背景

四氫呋喃甲醇(又名四氫糠醇)是重要的有機(jī)合成原料和有機(jī)溶劑，廣泛用于印染行業(yè)，制藥行業(yè)和涂料行業(yè)^[1]。(R)-(-)-四氫呋喃甲醇是四氫呋喃甲醇的一種手性異構(gòu)體物質(zhì)，其化學(xué)式為C₅H₁₀O₂，分子量為102.1317，常溫下性狀為無色液體。實(shí)驗(yàn)測得該物質(zhì)的相對密度為1.038g/cm³，閃點(diǎn)為83.9°C。

合成研究

四氫呋喃甲醇的制備方法主要有糠醇催化加氫及糠醛催化加氫，其中所使用的催化劑主要為貴金屬催化劑，雷尼鎳及改性后的催化材料^[1]。以四氫呋喃甲醇為前體，經(jīng)拆分試劑選擇性拆分即可得到(R)-(-)-四氫呋喃甲醇。

應(yīng)用

綜合大量文獻(xiàn)研究，(R)-(-)-四氫呋喃甲醇的應(yīng)用報(bào)道較好，目前工業(yè)上應(yīng)用較多的是其消旋物質(zhì)四氫呋喃甲醇，用于多種高附加值醫(yī)藥中間體的制備^[2]。下面，就該物質(zhì)的應(yīng)用實(shí)例展開相應(yīng)介紹：

農(nóng)藥制備領(lǐng)域，喹禾糠酯是美國有利來路公司新開發(fā)的除草劑，化學(xué)名稱為(R-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酸-四氫呋喃-2-甲酯)，主要用于大豆、花生、油菜、棉花、亞麻等作物防除一年生和多年生禾本科雜草。它是一種苗后選擇性除草劑，通過雜草葉面吸收并傳導(dǎo)至整個(gè)植株體，抑制雜草正常酯類的合成，阻止其發(fā)芽和根莖生長而使雜草死亡^[3]。關(guān)于該藥物的制備，(R)-(-)-四氫呋喃甲醇前體四氫糠醇與(R)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-氧基)苯氧基]丙酸乙酯在鈦酸酯類催化劑存在的條件下反應(yīng)即得目標(biāo)產(chǎn)物。與現(xiàn)有技術(shù)相比，該發(fā)明在反應(yīng)后將反應(yīng)體系進(jìn)行低溫冷凍處理，可除去有機(jī)相中的無機(jī)雜質(zhì)，從而提高產(chǎn)品的含量及外觀，使喹禾糠酯光學(xué)含量和化學(xué)含量均得到提高，且整個(gè)生產(chǎn)工藝簡單，設(shè)備成本較低，適合大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)，對環(huán)境無不良影響^[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]桑圣亞.糠醇加氫制備四氫糠醇催化劑制備與工藝研究[D].東南大學(xué),2017.DOI:10.7666/d.Y3256082.

[2]秦卓榮.堿式硝酸銅一步法催化四氫糠醇合成糠醇酯及第一性原理的研究[D].沈陽化工大學(xué),2023.

[3]張浩,王巖,劉冬華,等.高效液相色譜法測定大豆中喹禾糠酯農(nóng)藥的殘留量[J].色譜, 2005, 23(1):1.DOI:10.3321/j.issn:1000-8713.2005.01.030.

[4]王洋洋,何普泉,洪鵬達(dá),等.一種喹禾糠酯的制備方法.2016.