概述

L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽（Methyl L-threoninate hydrochloride）是一種蘇氨酸衍生物質(zhì)，性狀為白色結(jié)晶粉末，可溶于水和醇類溶劑。該物質(zhì)具有一定的刺激性氣味，味道微苦，通常用作生物化學(xué)試劑和有機(jī)合成試劑的原料。關(guān)于該物質(zhì)的制備，可以L-蘇氨酸與氯化亞砜反應(yīng)得到^[1]。

應(yīng)用

L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽在有機(jī)合成領(lǐng)域具有重要應(yīng)用，以其為原料，在氫氧化鈉作用下與氯甲酸芐酯反應(yīng)得到zthrome，Zthrome在二氯甲烷，濃硫酸存在下，通入異丁烯反應(yīng)，處理得到zthr(tbu)ome，Zthr(tbu)ome在丙酮和水存在的情況下，加入堿,皂化得到zthr(tbu)oh，在四氫呋喃中，用硼氫化鈉還原得到zthr(tbu)ol，經(jīng)氫化等過程可以制得Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨醇^[1]。

此外，L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽經(jīng)氨基保護(hù)反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)、氨解反應(yīng)、水解反應(yīng)、fmoc保護(hù)等過程可制得(4S,5R)-3-[2-[[芴甲氧羰基]氨基]乙?；鵠-2,2,5-三甲基-4-惡唑烷羧酸。該制備過程所得目標(biāo)產(chǎn)物收率及純度較高，成本較低^[2]。

最后，文獻(xiàn)還報(bào)道了一種合成高純度偽脯氨酸二肽雜環(huán)的方法，包括以下步驟：將L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽或L-絲氨酸甲酯鹽酸鹽與縮合試劑縮合形成相應(yīng)的偽脯氨酸環(huán)；將上一步驟中形成的偽脯氨酸環(huán)與Fmoc保護(hù)的相關(guān)氨基酸進(jìn)行縮合得到對(duì)應(yīng)的偽脯氨酸二肽雜環(huán)。該發(fā)明反應(yīng)合成的目標(biāo)產(chǎn)物的總收率可達(dá)80%以上。值得一提的是，該發(fā)明解決了已報(bào)道路線存在的反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、收率低、安全風(fēng)險(xiǎn)大等問題，具有原料廉價(jià)易得，生產(chǎn)成本較低，操作簡(jiǎn)單，環(huán)境友好，收率高，反應(yīng)時(shí)間短，后處理簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)^[3]。

有關(guān)研究

使用親脂性藥物氫化可的松(Hydrocortisone,HC)和親水性藥物5-氟尿嘧啶(5-Fluorouracil,5-FU)作為模型藥物，考察了L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽等15種氨基酸甲酯鹽酸鹽(Methyl Amino Acid Ester Hydrochlorides,[AAC1]Cls)的經(jīng)皮促滲作用，對(duì)其活性進(jìn)行了評(píng)估與篩選。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，對(duì)于親水性藥物5-FU，L-亮氨酸甲酯鹽酸鹽，甘氨酸甲酯鹽酸鹽，L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽和L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽提供了相對(duì)更高的促滲作用，并且ER值分別為2.74，2.18，2.08和2.03，與大多數(shù)商業(yè)化的促滲劑相比具有更好的促滲作用^[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]劉浩,徐紅巖.一種Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨醇的合成方法.2017.

[2]吳興浪,董國(guó)潤(rùn),汪有斌,等.一種(4S,5R)-3-[2-[[芴甲氧羰基]氨基]乙?；鵠-2,2,5-三甲基-4-惡唑烷羧酸的合成方法:CN202510689171.8[P].

[3]浙江工業(yè)大學(xué). 一種合成高純度偽脯氨酸二肽雜環(huán)的方法:CN202411338400.3[P]. 2024-12-24.

[1]鄭璐遙.基于氨基酸酯類離子液體構(gòu)建新型經(jīng)皮促滲劑及其促滲機(jī)制的初步研究[D].昆明理工大學(xué),2020.