2-乙炔噻吩為淡黃色至淺棕色透明液體的有機化合物，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、甲苯等有機溶劑。2-乙炔噻吩主要用于合成三唑類Hsp90抑制劑、抗腫瘤轉移藥物、抗炎藥；作為雜環(huán)砌塊構建多環(huán)活性分子；也可用于制備導電聚合物（聚噻吩衍生物）、有機光電材料（OLED、場效應晶體管）；還可用于合成熒光探針、香料、農(nóng)藥活性成分；作為配體用于過渡金屬催化反應。

制備方法

將2-[(三甲基硅基)乙炔基]噻吩(1mmol)、無機堿叔丁醇鉀(鈉)或氫氧化鉀(鈉)或三甲基硅醇鉀(鈉)(0.05mmol)、2mLDMA或DMSO溶劑依次加入到10mL封管中,60℃油浴加熱攪拌6小時,并根據(jù)TLC跟蹤反應進程,反應結束,將粗產(chǎn)物中加入等當量的均三甲苯或正十一烷作為內(nèi)標來通過GC和GC-MS測定產(chǎn)物的準確收率。根據(jù)GC和GC-MS,當使用DMSO作為反應溶劑時，無機堿叔丁醇鉀(鈉)或氫氧化鉀(鈉)或三甲基硅醇鉀(鈉)作為催化劑,產(chǎn)物2-乙炔噻吩的收率依次為:59%,66%,75%,77%,92%,85%。當使用DMA作為反應溶劑時，無機堿叔丁醇鉀(鈉)或氫氧化鉀(鈉)或三甲基硅醇鉀(鈉)作為催化劑,產(chǎn)物2-乙炔噻吩的收率依次為:51%，60%,67%,70%,81%,72%[1]。

應用

1、肖新樂等人利用2-乙炔噻吩為單體合成聚(2-乙炔基噻吩)(PET),并通過紅外光譜和核磁譜圖對其進行表征。再通過旋轉涂膜法在石英板表面制備PET薄膜,并分別通過熱重、熒光、紫外、掃描電子顯微鏡和原子力顯微鏡評估其形貌及性能,同時研究了聚(2-乙炔噻吩)液相形態(tài)下的響應性。研究發(fā)現(xiàn),PET薄膜對水楊醛有更強更明顯的響應,其最低檢測限為1.9×10^-5mol/L,線性范圍為2.4×10^-5-7.2×10^-4mol/L,并且這種響應是可逆的[2]。

2、專利CN202010133013.1實施例11：在反應管中加入0.4毫摩爾2-乙炔噻吩、0.4毫摩爾硒，0.02毫摩爾銅,0.2毫摩爾1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯和2毫升乙腈溶劑,在氮氣氛圍和120攝氏度下轉速700rpm下攪拌反應6小時，停止攪拌。加入5mL水,用二氯甲烷萃取3次,合并有機相并使用0.5g無水硫酸鎂干燥,過濾,減壓濃縮,再通過柱層析分離純化，得到目標產(chǎn)物,所用的柱層析洗脫液為體積比為200:1的石油醚:乙酸乙酯混合溶劑,產(chǎn)率74%[3]。

參考文獻

[1] 臺州學院. 一種實用的非金屬催化的硅基脫保護的新方法:CN201710529211.8[P]. 2017-12-12.

[2] 肖新樂,桂美芳,李繼鵬,等. 聚(2-乙炔基噻吩)熒光探針的制備及化學傳感性能研究[J]. 池州學院學報,2021,35(3):49-52. DOI:10.13420/j.cnki.jczu.2021.03.012.

[3] 華南理工大學. 一種2,5-二取代硒吩類化合物及其合成方法:CN202010133013.1[P]. 2020-06-05.