N-苯基乙醇胺是一種氨基醇衍生物，常溫常壓下為無色至淺紅色液體，具有顯著的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水但是可與大部分有機(jī)溶劑混溶。N-苯基乙醇胺主要用作有機(jī)合成中間體和染料化學(xué)合成原料，在有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究和苯胺類有機(jī)染料的合成中有重要的應(yīng)用。

制備方法

N-苯基乙醇胺可由苯胺和環(huán)氧乙烷通過親核取代反應(yīng)制備得到。

圖1 N-苯基乙醇胺的制備方法

向一個30 mL的充有氬氣的耐壓管中加入硝基芳烴（0.8122 mmol）、10 wt% Pd/C、氫氧化鈉（4當(dāng)量）和1 mL經(jīng)脫氣的甲醇。用帶隔墊的蓋子密封耐壓管，并轉(zhuǎn)移至油浴中。在攪拌下將反應(yīng)加熱至130°C，保持12小時。隨后將耐壓管冷卻至室溫，小心釋放殘留氣體，并通過TLC分析混合物。接著向反應(yīng)混合物中加入氧化苯乙烯（1.2183 mmol），在室溫下攪拌8小時。最后通過硅膠柱層析進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子N-苯基乙醇胺。[1]

硅醚保護(hù)反應(yīng)

N-苯基乙醇胺結(jié)構(gòu)中的羥基單元和氨基基團(tuán)具有顯著的親核性，可與常見的親電試劑例如氯硅烷類物質(zhì)等在堿性條件下進(jìn)行醚化縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的硅醚類衍生物。

圖2 N-苯基乙醇胺的硅醚保護(hù)反應(yīng)

向一個裝有磁力攪拌子的50 mL干燥圓底燒瓶中加入N-苯基乙醇胺（0.69 g，5 mmol）、TBSCl（0.83 g，1.1當(dāng)量）和DCM（10 mL）。r然后將咪唑（0.51 g，1.5當(dāng)量）一次性加入燒瓶中，所得的反應(yīng)混合物在室溫及空氣環(huán)境下攪拌反應(yīng)大約3小時。隨后將所得的反應(yīng)混合物在減壓下蒸除DCM，用正己烷洗滌殘余物三次，收集溶液，并在減壓下濃縮混合物。最后通過硅膠快速柱層析純化殘余物，得到N-(2-((叔丁基二甲基硅基)氧基)乙基)苯胺。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Rajendran, Nanthini; Karthikeyan, Sambantham, Pd/C-Catalyzed Tandem Synthesis of β-Amino Alcohol Using Epoxide through Transfer Hydrogenation of Nitroarene with Methanol, ACS Omega 2025, 10, 3494-3499.

[2] Tan, Xiangwen; et al, Palladium-Catalyzed Synthesis of Amino β-Lactones Using Aryl Amines and Alkenyl Carboxylic Acids, Organic Letters 2025, 27, 9945-9949.