理化性質(zhì)
3-氯-2-氨基吡啶（別名2-氨基-3-氯吡啶）是一種重要的有機(jī)中間體，分子式為C5H5ClN2，分子量128.56。該物質(zhì)常溫下為固體，熔點60~64℃，密度1.327 g/cm3，折射率1.607；常壓下沸點為206.95℃，閃點78.96℃，辛醇-水分配系數(shù)logP為1.8984，呈現(xiàn)中等親脂性。其化學(xué)結(jié)構(gòu)兼具氨基與氯取代基，吡啶環(huán)共軛體系穩(wěn)定，常溫下性質(zhì)相對穩(wěn)定，需避免與強(qiáng)氧化劑接觸，整體具備典型芳香雜環(huán)氯代胺類化合物的理化特征，微溶于水，易溶于甲醇等有機(jī)溶劑[1]。
制備方法
以2-氯煙酸為起始原料，經(jīng)過?；磻?yīng)、霍夫曼降解反應(yīng)得到3-氯-2-氨基吡啶的合成路線如下：
圖1 3-氯-2-氨基吡啶的合成路線
在250 mL三頸瓶中加入79 g水，12.2 g氫氧化鈉，冷卻到2~5℃，滴加20.8 g溴（0.13 mol），制備得到次溴酸鈉溶液，備用。在另一反應(yīng)瓶中，加入按照上述方法制備的2-氯-3-吡啶甲酰胺粗品15.6 g（0.10 mol）和65 mL 12%氫氧化鈉溶液，采用冰鹽浴，溫度降到5℃，在此溫度下滴加前述新制溴酸鈉水溶液，滴加完后自然升到室溫反應(yīng)1 h，再升溫到75℃反應(yīng)2 h，降到室溫，用450 mL二氯甲烷分三次萃取，有機(jī)相鹽水洗滌2次，無水硫酸鈉干燥，減壓脫溶劑，得到棕色3-氯-2-氨基吡啶粗品。粗品采用環(huán)己烷和甲苯混合溶液重結(jié)晶，烘干得到灰白色3-氯-2-氨基吡啶9.4 g（收率73.1%）[1]。
應(yīng)用
3-氯-2-氨基吡啶是一類非常有用的吡啶類衍生物，是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料的重要中間體，也可用作食品添加劑、超高效酰化催化劑等物質(zhì)的原料，還可直接用作藥物及分析檢測試劑。它作為重要的醫(yī)藥中間體可用來合成治療消化系統(tǒng)疾病的藥物-哌侖西平，哌侖西平是一種優(yōu)良的抗?jié)兯?，主要用于胃及十二指腸潰瘍的治療。3-氯-2-氨基吡啶還可用于合成二氮雜卓類抗艾滋病藥，并可用作殺蟲劑的藥物中間體[2]。
參考文獻(xiàn)
[1] 楊維清, 鄒浩. 2-氯-3-氨基吡啶合成[J]. 化工管理, 2014, (23): 152-153.
[2] 莫勤華, 林丹. 2-氯-3-氨基吡啶的合成研究[J]. 內(nèi)蒙古石油化工, 2007, (06): 1-3.