背景及概述

N-乙酰-5-羥色胺也被稱為N-乙酰血清素或5-羥色胺N-乙酸酯，是5-羥色胺（一種重要的神經(jīng)遞質(zhì)）的衍生物，是一種內(nèi)源性生物活性胺，化學(xué)式為C??H??N?O? 。它是褪黑素生物合成的直接前體，由5-羥色胺在乙酰轉(zhuǎn)移酶催化下生成。除了作為中間體外，它還能激活TrkB受體，具有抗氧化和抗抑郁等獨(dú)立于褪黑素的生物學(xué)作用。該物質(zhì)為白色至類白色粉末，常用于生物化學(xué)與神經(jīng)科學(xué)研究。

生理活性

N-乙酰-5-羥色胺在生理上具有調(diào)節(jié)睡眠、情緒和食欲的作用。它在神經(jīng)系統(tǒng)中發(fā)揮著重要的作用，參與調(diào)節(jié)情緒、認(rèn)知和快感。N-乙酰-5-羥色胺也被發(fā)現(xiàn)對(duì)血管收縮、炎癥和血小板聚集具有調(diào)節(jié)作用。

制備工藝

N-乙酰-5-羥色胺的制法通常通過化學(xué)合成得到。一種常用的制備方法是將5-羥色胺與乙酸酐反應(yīng)，生成N-乙酰-5-羥色胺的乙酸酯，后經(jīng)還原制備得到[1]，實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)與先前報(bào)道的文獻(xiàn)數(shù)據(jù)一致（Macfarlane等，1990，J Chromatogr，532: 13-25）。N-乙酰-5-羥色胺的合成反應(yīng)式如下圖所示：

圖1 N-乙酰-5-羥色胺的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

將3-（2-乙酰氨基乙基）-1H-吲哚-5-基乙酸酯溶于甲醇（40毫升），加入碳酸鉀粉末（3.26克，23.56毫摩爾）。所得懸浮液在室溫下攪拌1.6小時(shí)。反應(yīng)完畢后，加入水，用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，殘余物通過硅膠快速柱層析純化，以二氯甲烷/甲醇混合液（0-5%）為洗脫劑，得到化合物17，為白色固體（3.37克，產(chǎn)率65%）。

安全性信息

N-乙酰-5-羥色胺的毒性數(shù)據(jù)相對(duì)有限。作為一種神經(jīng)遞質(zhì)衍生物，它可能對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)有一定的影響。對(duì)于具體的使用和劑量，請(qǐng)遵循相關(guān)的科學(xué)指導(dǎo)和法規(guī)。

參考文獻(xiàn)

[1]Current Patent Assignee: AUTONOMOUS UNIVERSITY OF MADRID - EP3208262, 2017, A1.Location in patent: Paragraph 0066