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1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯的應(yīng)用研究

2026/3/5 8:38:30 作者:風(fēng)華

概述

1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯又名1,4-二噁螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯,英文名稱為ethyl 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate,是一種分子式為C11H18O4的雜環(huán)化合物,常溫下性狀為無色至淺黃色液體,可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑。從其結(jié)構(gòu)分析,1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯可以看作1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羧酸與乙醇為原料經(jīng)酯化過程制得。此外,研究還表明,以Endo二醇的兩種單乙?;a(chǎn)物環(huán)化,可以控制螺[4.5]癸烷產(chǎn)物和并環(huán)產(chǎn)物的定向生成[1]。這也為該化合物的合成研究提供了一種新的思路。

1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯.jpg

應(yīng)用研究

綜合大量文獻(xiàn)研究,以1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯為研究對象的應(yīng)用報(bào)道極為匱乏。因此,要對該物質(zhì)的應(yīng)用潛力進(jìn)行研究,我們只能從其結(jié)構(gòu)類似物或是上下游物質(zhì)入手。

就拿其結(jié)構(gòu)類似物1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-酮來說,其具有雙官能團(tuán),被廣泛地應(yīng)用于醫(yī)藥中間體、液晶材料和農(nóng)藥中間體的合成[2]。例如,在文獻(xiàn)公開的一種對溴烷基環(huán)己酮類化合物的制備工藝中便是以1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-酮為起始原料的。具體地,1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-酮(化合物II)與格式試劑反應(yīng)得到1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羥基烷類化合物(式III);將1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羥基烷類化合物(式III)溶于適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中,采用溴化反應(yīng)得到1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯(式IV);1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-溴化物(式IV)在合適濃度的鹽酸溶液作用下,轉(zhuǎn)化為對溴烷基環(huán)己酮類化合物(式I)。該制備方法反應(yīng)條件溫和,操作簡便,填補(bǔ)了對溴烷基環(huán)己酮類化合物(式I)的合成方法空白,且該方法適用于大規(guī)模制備和工業(yè)生產(chǎn)。該應(yīng)用研究為1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯的應(yīng)用指明了大致方向[3]

參考文獻(xiàn)

[1]吳淑航.螺[4.5]癸烷環(huán)系合成新方法研究[D].南開大學(xué),2011.DOI:10.7666/d.y2002952.

[2]晉平.1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-酮的合成[D].天津大學(xué),2006.DOI:10.7666/d.y1048598.

[3]林云,代戀,王新文.一種對溴烷基環(huán)己酮類化合物的制備方法:CN202211463389.4[P].

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