3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯是一種吡嗪衍生物，常溫常壓下為黃色固體粉末，可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)。3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯主要用作精細(xì)化工生產(chǎn)原料，有研究報(bào)道它可用于醫(yī)藥中間體、染發(fā)助劑和感光材料的抗氧化劑的制備，例如有研究報(bào)道它可用于具有抗腫瘤活性的6-芐氧基蝶啶類化合物的合成。

合成方法

圖1 3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯的合成方法

在合適的反應(yīng)容器中將3-氨基吡嗪-2-羧酸（2.70 g, 19.4 mmol）溶于無水甲醇（79.0 mL, 19.4 mol, 100 eq.），冰浴冷卻下緩慢加入濃H?SO?（15.0 mL）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時(shí)，蒸除溶劑得油狀殘余物。將該油狀物滴入冷水（約100 mL）中，用28%氨水調(diào)節(jié)至中性，然后用CH?Cl?萃取三次。有機(jī)相用鹽水洗滌，經(jīng)MgSO?干燥后過濾，濾液蒸干，殘余物真空干燥，得到3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯。[1]

用途

制備6-芐氧基蝶啶類衍生物

3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯作為初始底物，經(jīng)氨化、溴代、合環(huán)、芐氧基取代、氯代以及芳氨基化等六步反應(yīng)，成功合成了一系列6-芐氧基蝶啶結(jié)構(gòu)衍生物。在該合成路線中，3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯通過六步反應(yīng)，以較高的總產(chǎn)率（均大于20%）制備了目標(biāo)化合物，并通過核磁共振氫譜、紅外光譜、質(zhì)譜等多種表征手段對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了確證。結(jié)果表明，該方法操作簡單、產(chǎn)率穩(wěn)定，為后續(xù)的抗腫瘤實(shí)驗(yàn)提供了有力支撐。[2]

合成環(huán)保型固色涂料

研究人員提供了一種環(huán)保型固色涂料，其組成按質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)包括：萜烯樹脂20-30份、3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯8-20份、紅丹10-20份、甲基氫環(huán)硅氧烷15-30份、雙二四硫化劑1-5份、氨基樹脂15-20份、聚四氟乙烯微粉蠟5-10份、超細(xì)碳酸鈣30-40份、二氧化硒0.5-1份。在該配方中，3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯作為關(guān)鍵組分之一，與其他成分協(xié)同作用，使該環(huán)保型固色涂料能有效固化涂料上色效果，同時(shí)提高涂料的穩(wěn)定性和環(huán)保性。

參考文獻(xiàn)

[1] Shinohara, Yusei; et al, Development of UTX-143, a selective sodium-hydrogen exchange subtype 5 inhibitor, using amiloride as a lead compound, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2024), 99, 117603.

[2] 林虔,楊康,許晴怡,等.6-芐氧基蝶啶類化合物的合成及結(jié)構(gòu)表征[J].海峽藥學(xué), 2021, 33: 4.