甲氰菊酸，?外觀?呈白色或淺黃色固體/晶體，易溶于乙醇、甲醇等醇類(lèi)有機(jī)溶劑，不溶于水，是一種重要的有機(jī)化工中間體，尤其在農(nóng)藥合成領(lǐng)域具有關(guān)鍵地位，可用于合成?廣譜殺蟲(chóng)殺螨劑甲氰菊酯?。
下游產(chǎn)物合成
1 5-苯基-4-戊炔-1-基 2,2,3,3-四甲基環(huán)丙烷羧酸酯：將烯烴（2 mmol）、甲氰菊酸（3 mmol，1.5當(dāng)量）、K?CO?（6 mmol，3.0當(dāng)量）和DMF（15 mL）加入50 mL施倫克瓶中。將瓶置于預(yù)熱油?。?00°C）中1小時(shí)。待混合物冷卻至室溫。向混合物中加水，用乙酸乙酯萃取水相。合并的有機(jī)萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑。殘留物經(jīng)硅膠閃式柱色譜進(jìn)一步純化。[1]
2 2,2,3,3-四甲基環(huán)丙烷甲酰氯：向干燥CH?Cl?（0.5M）中加入甲氰菊酸（1.0當(dāng)量），用注射器逐滴加入DMF（6滴）和氯化硫酰（3.0當(dāng)量）。連接油泡器至反應(yīng)瓶釋放壓力。室溫下攪拌反應(yīng)混合物17小時(shí)。減壓下除去溶劑及未反應(yīng)的草酰氯。[2]
3 三丁基錫基-2,2,3,3-四甲基環(huán)丙烷羧酸酯：取100毫升圓底燒瓶，將二(三正丁基錫)氧化物與甲氰菊酸按1:2摩爾比（共2毫摩爾）懸浮于50毫升甲苯中。燒瓶裝配迪恩-斯塔克式除濕裝置?；亓鞣磻?yīng)混合物4小時(shí)。過(guò)濾溶液。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器將澄清濾液濃縮至干。用95%乙醇重結(jié)晶粗產(chǎn)物。[3]
4 三環(huán)己基錫基 2,2,3,3-四甲基環(huán)丙烷羧酸酯: 將三環(huán)己基錫衍生物（2 mmol）溶解于20 ml熱甲苯中，置于裝有迪恩-斯塔克捕集器的100 ml圓底燒瓶?jī)?nèi)。在攪拌下向溶液中加入等摩爾量的甲氰菊酸（2 mmol），該酸溶于20 ml甲苯。回流混合物2小時(shí)。冷卻后過(guò)濾反應(yīng)混合物。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑，得到粗油狀物。冷藏后形成白色固體。用95%乙醇重結(jié)晶該固體。[4]
參考文獻(xiàn)
[1] Wang, Zi-Chen; et al Electrochemically enabled rhodium-catalyzed [4+2] annulations of arenes with alkynes Green Chemistry (2021), 23(23), 9515-9522
[2] Yang, Heng; et al Reverse polarity of amide nitrogen enables expedient access to N-cyano amides Nature Communications (2025), 16(1), 7706
[3] Song, Xueqing; et al Synthesis, larvicidal, QSAR and structural studies of some triorganotin 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylates Applied Organometallic Chemistry (2007), 21(7), 545-550
[4] Xueqing; et al Synthesis, larvicidal, QSAR and structural studies of some triorganotin 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylates Applied Organometallic Chemistry (2007), 21(7), 545-550