?7-羥基-4-三氟甲基香豆素是一種重要的香豆素類衍生物，?外觀?呈灰白色至淡黃色或粉紅色粉末，可溶于DMF，廣泛用于熒光探針、醫(yī)藥中間體及生物活性研究。

合成方法

1 通用操作流程催化劑（方法A：碘，5摩爾%；方法B： AgOTf，10 mol%）在空氣氣氛下加入至苯酚（0.50 mmol）與β-酮酯（0.60 mmol，1.2當(dāng)量）的混合物中（方法A：甲苯，80°C； 方法B：無溶劑，60°C），混合物攪拌一段時間（3-12小時）。經(jīng)薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)完成后，冷卻反應(yīng)混合物，用乙酸乙酯（10 mL）稀釋，水洗（5.0 mL），并用Na?SO?干燥。減壓除去溶劑，殘留物經(jīng)閃式色譜純化，得到相應(yīng)產(chǎn)物7-羥基-4-三氟甲基香豆素。[1] 

2 將底物配制成乙腈儲備液（5 mM），用于檢測市售脂肪酶和酯酶活性。向含磷酸鹽緩沖液（2 mL，100 mM，pH 7.4）的酶溶液（100 mg）中加入底物（50 mM）。使用島津F7000熒光光度計在比色皿中記錄熒光時間曲線。采集一小時內(nèi)的熒光數(shù)據(jù)。對反應(yīng)性較強的酶進(jìn)行充分監(jiān)測直至反應(yīng)完成。通過校準(zhǔn)曲線將熒光數(shù)據(jù)轉(zhuǎn)換為4-甲基香豆素酮和7-羥基-4-三氟甲基香豆素?濃度，從而獲得產(chǎn)物?7-羥基-4-三氟甲基香豆素。[2] 

3 將溶于干燥THF的7-羥基-4-(三氟甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮（1.30 mmol）逐滴加入至干燥THF（10 mL）中攪拌的2,3,5,6-四氟芐基氯（1.56 mmol）溶液中，隨后加入Et?N (0.160 g, 156 mmol)。室溫下攪拌反應(yīng)混合物1小時。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器蒸發(fā)溶劑。向混合物中加入碳酸氫鈉水溶液(20 mL)。用CH?Cl?(3×30 mL)提取水相。用無水Na?SO?干燥有機層。減壓蒸發(fā)有機層。以15%乙酸乙酯/己烷為洗脫劑，經(jīng)柱色譜純化產(chǎn)物7-羥基-4-三氟甲基香豆素?。[3] 

參考文獻(xiàn)

[1] Wu, Jie; et al Expeditious approach to coumarins via Pechmann reaction catalyzed by molecular iodine or AgOTf Synthetic Communications (2006), 36(20), 2949-2956

[2] Zadlo, Anna; et al Evaluation of Pseudoenantiomeric Mixed Carbonates as Efficient Fluorogenic Probes for Enantioselectivity Screening ChemBioChem (2016), 17(1), 71-76

[3] Parua, Sankar Prasad; et al Coumarin-based fluorescent chemodosimeter for selective sensing of hydrazine in semi-aqueous medium Journal of the Indian Chemical Society (2019), 96(3), 395-400