簡介

2'-脫氧鳥苷一水合物是一種重要的核苷類化合物，為白色或類白色結(jié)晶性粉末，無臭，在空氣中性質(zhì)相對穩(wěn)定。本品在水中微溶，在甲醇、乙醇等有機溶劑中溶解性較差，可在中性或弱堿性緩沖體系中形成均勻懸浮液并參與反應。該化合物主要作為關鍵合成原料與反應底物，廣泛應用于核苷類化合物的有機合成與生化研究領域

2'-脫氧鳥苷一水合物的性狀

合成

方法一：在室溫下，將磺酰胺（1當量）和醋酸酐（1當量）的混合物放入玻璃管中。將混合物在室溫下浸入超聲波浴水中15分鐘。用薄層色譜法監(jiān)測反應。反應完成后，用水稀釋反應混合物。用乙酸乙酯萃取反應混合物。用無水硫酸鈉干燥有機層。使用二氯甲烷：石油醚（9:1）通過硅膠色譜純化所得殘留物2'-脫氧鳥苷一水合物[1]。

方法二：在室溫下，將dG·H2O（500 mg，1.8 mmol）和gx（40%水溶液，300μL，151 mg，2.6 mmol）在水中（5 mL）攪拌3天。在真空中蒸發(fā)溶液。殘渣經(jīng)快速柱層析（9:1 CH2Cl2:MeOH）純化得到產(chǎn)物2'-脫氧鳥苷一水合物[2]。

用途

2'-脫氧鳥苷一水合物在該反應中作為關鍵核苷原料，用于在有機合成中制備改性核苷類化合物。例如：將丙烯醛（90%在水中，4.5 mmol）添加到2'-脫氧鳥苷一水合物（3 mmol）和TBAOH水溶液（40%溶液，96μL，0.14 mmol）在甲醇（14 mL）中的懸浮液中。攪拌反應混合物。在50°C的密封系統(tǒng)中加熱混合物20小時。在減壓下蒸發(fā)混合物以除去溶劑。用硅膠色譜法純化殘渣（洗脫液，CH2Cl2/MeOH/水中濃氨水：15:1:0.1至5:1:0.1）[3]。

此外，2'-脫氧鳥苷一水合物用作合成改性脫氧鳥苷類衍生物的原料底物。例如：將2'-脫氧鳥苷一水合物（25 mg，0.077 mmol）和dG·H2O（43 mg，0.15 mmol）懸浮液在500μL緩沖液（pH 7.0（50 mM磷酸鉀））中攪拌6天，溫度為60°C。通過過濾濃縮未反應的dG。用高效液相色譜（梯度2）純化殘渣，得到產(chǎn)物[4]。

參考文獻

[1] Coupling Products of Nucleosides with the Glyoxal Adduct of Deoxyguanosine By: Brock, Angela K.; et al. Chemical Research in Toxicology (2004), 17(8), 1047-1056.

[2] Coupling Products of Nucleosides with the Glyoxal Adduct of Deoxyguanosine By: Brock, Angela K.; et al. Chemical Research in Toxicology (2004), 17(8), 1047-1056.

[3] Regioisomeric Synthesis and Characteristics of the α-Hydroxy-1,N2-propanodeoxyguanosine By: Huang, Yanhe; et al. Chemical Research in Toxicology (2002), 15(2), 236-239.

[4] Coupling Products of Nucleosides with the Glyoxal Adduct of Deoxyguanosine By: Brock, Angela K.; et al. Chemical Research in Toxicology (2004), 17(8), 1047-1056.