簡介

鹽酸苯佐卡因常溫下為白色結(jié)晶性粉末，無臭，味微苦而后麻，易溶于水，可溶于乙醇等有機溶劑，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。它既是有機合成中重要的反應(yīng)原料與底物**，可參與成環(huán)、縮合、?；确磻?yīng)，用于制備各類雜環(huán)化合物及苯佐卡因衍生物，同時也是臨床常用的局部麻醉藥，主要用于皮膚、黏膜的表面麻醉、止痛、止癢，也可用于創(chuàng)面、潰瘍面的鎮(zhèn)痛護理[1]。

鹽酸苯佐卡因的性狀

用途

鹽酸苯佐卡因可作為有機合成中間體，用于制備苯甲酸乙酯（4-異戊基羰基氨基）等化合物。例如：向含有鹽酸苯佐卡因（2.00 g）的二氯甲烷（20 ml）中溶液中添加吡啶（1.76 ml），并冷卻至0℃。在0℃下向混合物中滴加異戊酰氯（1.33 ml），然后在0℃下攪拌混合物3小時。反應(yīng)混合物在二氯甲烷和水的混合物之間分配。分離的有機層依次用1N鹽酸、水、飽和NaHCO3水溶液和鹽水洗滌，然后用硫酸鎂干燥，真空濃縮。殘渣通過硅膠柱層析純化，用乙酸乙酯和正己烷（1:4）的混合物洗脫，得到苯甲酸乙酯（4-異戊基羰基氨基）。收率（2.47 g，99.9%）。1（CDCl3，δ）：1.02（6H，d，J=6.4Hz）、1.39（3H，t，J=7.1Hz）、2.10～2.40（3H，m）、4.36（2H，q，J=7.1Hz）、7.43（1H，br）、7.61（2H，d，J=8.7Hz）、8.00（2H，d，J=8.7Hz）；（+）-APCI/MS（m/z）：250[m+H]+[2]。

鹽酸苯佐卡因作為反應(yīng)底物參與成環(huán)反應(yīng)以合成目標化合物。例如：將2,5-二氧六醛（0.5 mmol）、鹽酸苯佐卡因，磁性攪拌棒、蒸餾水（0.25 mL）和TFA（2.0當量，78μL）添加到4 mL壓力管中。向混合物中加入鹽酸銨（4.0當量）。在100°C下攪拌混合物2小時。將混合物冷卻至室溫。向混合物中加入1,4-二硝基苯作為基準。溶解反應(yīng)混合物2 mL蒸餾水。用戊烷（2 mL x 5）洗滌混合物。向獲得的水層中添加NaCl。用DCM（5 mL x 3）提取混合物以獲得產(chǎn)物[3]。

參考文獻

[1] 張松林,王桂蘭,李志鴻,等. 苯佐卡因制備新方法的研究 [J]. 河南師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版), 1992, (03): 120-122. DOI:10.16366/j.cnki.1000-2367.1992.03.025.

[2] Preparation of β-alanine derivatives as fibrinogen receptor antagonists Assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Inventors: Ohkubo, Mitsuru; et al. World Intellectual Property Organization.

[3] Synthesis of N-Substituted 3-Hydroxypyridinium Salts from Bioderived 5-Hydroxymethylfurfural in Water By: Zheng, Shasha; et al. ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2022), 10(48), 15642-15647.