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2-氟-3-甲基苯甲酸的制備與酰胺化反應(yīng)

2026/3/25 8:02:00 作者:流風(fēng)

2-氟-3-甲基苯甲酸是一種苯甲酸衍生物,具有顯著的酸性和優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性,它不溶于水但是可溶于醇類有機(jī)溶劑和二甲基亞砜。2-氟-3-甲基苯甲酸可由2-氟甲苯通過羧基化反應(yīng)制備得到,該物質(zhì)可通過酯化反應(yīng),酰氯化反應(yīng)等轉(zhuǎn)化方式應(yīng)用于其苯甲酸酯和苯甲酰氯衍生物的制備。

制備方法

2-氟-3-甲基苯甲酸可由2-氟甲苯在強(qiáng)堿性物質(zhì)作用下和干冰通過親核加成反應(yīng)制備得到,該類反應(yīng)往往需要在低溫下進(jìn)行。

2-氟-3-甲基苯甲酸的制備方法

圖1 2-氟-3-甲基苯甲酸的制備方法

將丁基鋰(10 mmol)的己烷(6.6 mL)溶液中的溶劑蒸除。在-75°C下,將殘留物與叔丁醇鉀(10 mmol)溶于預(yù)冷的四氫呋喃中,隨即立即加入二異丙胺(1.4 mL,1.0 g,10 mmol)和甲苯的氟代衍生物(10 mmol)。在-75°C下反應(yīng)3小時后,將混合物傾倒在新鮮粉碎的干冰上。產(chǎn)物通過萃取分離,并用己烷重結(jié)晶即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-氟-3-甲基苯甲酸。[1]

酰胺化反應(yīng)

2-氟-3-甲基苯甲酸具有一般苯甲酸類似的理化性質(zhì),可在縮合劑作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合酰胺化反應(yīng)。

2-氟-3-甲基苯甲酸的酰胺化反應(yīng)

圖2 2-氟-3-甲基苯甲酸的酰胺化反應(yīng)

將P(OMe)?(6.0 mmol)的EtOAc(30 mL)溶液在冰浴中冷卻,加入I?(6.0 mmol)。隨后依次加入2-氟-3-甲基苯甲酸(6.0 mmol)和Et?N(10.0 mmol),在冷卻浴中繼續(xù)攪拌10分鐘。接著向反應(yīng)混合物中加入胺(6.0 mmol),再攪拌10分鐘后將反應(yīng)瓶移出冷卻浴,在室溫下繼續(xù)攪拌3小時,通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完成后,用飽和NaHCO?水溶液稀釋,以EtOAc萃取三次(每次30 mL)。合并的有機(jī)相依次用水、1 M HCl和飽和食鹽水洗滌,經(jīng)無水Na?SO?干燥。所得粗酰胺通過硅膠快速柱層析純化(EtOAc/石油醚為洗脫劑),得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Takagishi, Sadahito; et al, Fluorine- and trifluoromethyl-substituted toluenes: site selective metalation of aromatic or benzylic positions, Synlett 1991, 2, 119-121.

[2] Ding, Anjun; et al, Amine-Controlled, Transition-Metal-Catalyzed Hydrodefluorination and Defluoroamination of Fluoroarenes with 8-Aminoquinoline as a Directing Group, Journal of Organic Chemistry 2025, 90, 9697-9704.

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