L-天冬氨酸二甲酯鹽酸鹽英文名稱：Dimethyl L-aspartate hydrochloride，白色至類白色結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn)：115–117°C，易溶于水、甲醇、DMSO；微溶于乙醇。L-天冬氨酸二甲酯鹽酸鹽可作為天冬氨酸側(cè)鏈保護(hù)的構(gòu)建單元，用于固相/液相肽合成，也用于藥物、農(nóng)用化學(xué)品及手性配體的合成，還可作為雙官能團(tuán)手性砌塊，參與環(huán)化、偶聯(lián)等反應(yīng)。
有機(jī)反應(yīng)
1、專利CN201610154581.3實(shí)施例1關(guān)于5-(3,5-二甲基苯氧基)-2,4-二硝基苯甲酸(中間體189)的制備:將L-天冬氨酸二甲酯鹽酸鹽(4.93g,20.0mmol),3,5-二甲基苯酚(2.59g,21.2mmol)和碳酸氫鈉(3.57g,42.4mmol)混合于20mL水中,回流反應(yīng)2h。HPLC-MS監(jiān)測(cè)反應(yīng)完成,加30mL水稀釋,鹽酸調(diào)pH值至酸性,過濾，干燥,得灰白色固體5.50g,收率82.7%。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)：δ8.76(s,1H),7.14(s,1H),6.99(s,1H),6.89(s,2H),2.30(s,6H)[1]。
2、專利CN201711434127.4實(shí)施例11步驟(1)(3-氯-4-(5-(4-苯氧基苯基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基)天冬氨酸二甲酯的制備：將3-氯-4-(5-(4-苯氧基苯基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲醛(200mg,0.53mmol)溶于35ml二氯甲烷中，向其中依次加入L-天冬氨酸二甲酯鹽酸鹽(158mg,0.80mmol)、冰醋酸(0.12ml,2.12mmol)、N,N-二異丙基乙胺(0.14ml,0.80mmol)、5ml甲醇，室溫反應(yīng)3h后加入氰基硼氫化鈉(33mg,0.53mmol)，氬氣保護(hù)下反應(yīng)5h。加入飽和碳酸氫鈉溶液，二氯甲烷萃取3次(3×30mL)，蒸餾水洗1次，合并有機(jī)相，無水硫酸鈉干燥。濃縮，柱層析分離，洗脫劑為二氯甲烷：甲醇=20:1，得白色固體207mg，收率74.9％，熔點(diǎn)62-63℃[2]。
3、專利CN201811239608.4實(shí)施例1步驟(3)N-(2a,3β-二乙酰氧基齊墩果烷-12-烯-28-酰胺)-γ-氨基丁酸乙酯4a的合成：將L-天冬氨酸二甲酯鹽酸鹽(0.484g,0.841mmol)溶于精制干燥的二氯甲烷(15ml)中,向反應(yīng)體系滴加5d EtN3,冰浴條件下緩慢滴加新鮮制備的2a,3β-二乙酰氧基齊墩果烷-12-烯-28-酰氯溶液,滴畢,室溫反應(yīng)4h。反應(yīng)液依次使用1N稀鹽酸、飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮后硅膠色譜柱層析(石油醚:乙酸乙酯=5:1),得到白色固體4a(0.422g,產(chǎn)率為80.7%)。Mp:96-107℃[3]。
參考文獻(xiàn)
[1] 清華大學(xué).化合物及其用途:CN201610154581.3[P]. 2016-06-22.
[2] 中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物研究所. 含二苯基噁二唑的羧酸類化合物、其制備方法及醫(yī)藥用途:CN201711434127.4[P]. 2019-07-02.
[3] 江西農(nóng)業(yè)大學(xué). 水溶性山楂酸衍生物及其制備方法和應(yīng)用:CN201811239608.4[P]. 2019-01-18.