背景及概述

二蒽酮，英文名稱Dianthrone（別名Bianthrone），CAS號434-85-5，分子量384.43，是由兩分子蒽酮通過C10-C10′碳碳鍵偶聯(lián)形成的雙蒽核類精細(xì)化工中間體，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定且反應(yīng)活性獨(dú)特，在醫(yī)藥、天然產(chǎn)物合成、染料化工領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

特性

二蒽酮常溫下為亮黃色針狀結(jié)晶，結(jié)晶與溶液受熱后會逐漸變?yōu)榫G色，冷卻后可恢復(fù)原色；熔點(diǎn)約245-248℃，不溶于水、乙醚，微溶于乙醇，易溶于氯仿、熱苯、丙酮等有機(jī)溶劑，化學(xué)性質(zhì)相對穩(wěn)定，密閉避光條件下可長期存放，遇強(qiáng)氧化劑易發(fā)生氧化分解。

制備工藝

工業(yè)制備二蒽酮常以蒽酮為核心原料[1]，采用氧化偶聯(lián)一步法。將蒽酮溶于惰性有機(jī)溶劑，在溫和氧化劑（如雙氧水、空氣/催化體系）作用下，控制低溫反應(yīng)實(shí)現(xiàn)分子間偶聯(lián)；反應(yīng)結(jié)束后冷卻析晶，過濾得到粗品，再經(jīng)乙醇/氯仿重結(jié)晶提純，制得高純度二蒽酮。該工藝路線短、操作簡便、收率可觀，適合工業(yè)化批量生產(chǎn)。

圖1 二蒽酮的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

二蒽酮是天然產(chǎn)物與藥物合成的關(guān)鍵砌塊，常用于制備番瀉苷類衍生物、蒽醌類通便藥，是天然瀉藥成分的核心合成前體；同時可作為染料中間體，用于合成蒽醌系還原染料、酸性染料，提升色牢度與色澤飽和度；還可用作有機(jī)顯色試劑、生化分析試劑，適配科研與精細(xì)化工場景。

安全與儲運(yùn)注意事項(xiàng)

二蒽酮屬于低毒化學(xué)品，對皮膚、眼睛和呼吸道有輕微刺激性，長期吸入粉塵可能引發(fā)不適。儲運(yùn)需密封置于陰涼干燥、通風(fēng)避光處，遠(yuǎn)離熱源、火源及強(qiáng)氧化劑，嚴(yán)禁與食品、飼料混存混運(yùn)；操作時佩戴護(hù)目鏡、防護(hù)手套與口罩，避免粉塵吸入和直接接觸，廢棄物料按危險(xiǎn)化學(xué)品規(guī)范處置，防止污染土壤與水源。

參考文獻(xiàn)

[1]Current Patent Assignee: JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY - EP2067761, 2009, A1.Location in patent: Page/Page column 4-5; 13; 15-16