簡介

2-丙烯酸2-([1,1'-聯(lián)苯]-2-氧基)乙酯是一種含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)的丙烯酸酯類單體，常溫下通常為液態(tài)。該化合物既可作為光化學(xué)反應(yīng)底物在藍光LED照射下參與有機合成反應(yīng)，也可作為功能性丙烯酸酯單體與異氰酸酯、二醇、丙烯酸羥乙酯等進行逐步聚合，用于制備聚氨酯丙烯酸酯類功能材料。

2-丙烯酸2-([1,1'-聯(lián)苯]-2-氧基)乙酯的性狀

用途

2-丙烯酸2-([1,1'-聯(lián)苯]-2-氧基)乙酯作為光化學(xué)反應(yīng)底物，在藍光LED照射下參與反應(yīng)，用于制備目標(biāo)有機化合物。例如：將2-丙烯酸2-([1,1'-聯(lián)苯]-2-氧基)乙酯（0.2 mmol，1當(dāng)量）、2,6-二甲基-1,4-二氫吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（0.5 mmol，2.5當(dāng)量）和四氟硼酸二氟甲基苯氧噻鎓（0.4 mmol，2當(dāng)量）加入裝有特氟綸涂層磁力攪拌棒的10 mL小瓶中。將小瓶轉(zhuǎn)移到充有氬氣的手套箱中。將干燥的MeCN（2 mL，c=0.1 M）加入小瓶中。蓋上小瓶，把它從手套箱里拿出來。將小瓶放置在距離（3 W x4）藍色LED燈（λ=450 nm）約2 mm處。在藍色LED的照射下攪拌反應(yīng)混合物12小時。真空蒸發(fā)溶劑。通過硅膠色譜法純化（PE/EtOAc=20/1）得到標(biāo)題化合物2-丙烯酸2-([1,1'-聯(lián)苯]-2-氧基)乙酯[1]。

此外，2-丙烯酸2-([1,1'-聯(lián)苯]-2-氧基)乙酯作為含聯(lián)苯氧基的丙烯酸酯單體，參與與異氰酸酯、二醇及丙烯酸羥乙酯的逐步聚合反應(yīng)，用于合成功能性聚氨酯丙烯酸酯產(chǎn)物。例如：在干燥的容器中裝入99.4份2-丙烯酸2-([1,1'-聯(lián)苯]-2-氧基)乙酯和139.3份2,4-甲苯二異氰酸酯。將162.6份雙酚A四乙氧基二醇（羥基值；276mgKOH/g）分三份加入容器內(nèi)容物中，同時監(jiān)測熱量產(chǎn)生。將所得混合物在80°C下攪拌，并使其反應(yīng)約10小時。當(dāng)測量NCO（%）且測量值達到11.1%時，向反應(yīng)體系中加入95.7份丙烯酸2-羥乙酯、0.2份對甲氧基苯酚和0.06份二月桂酸二正丁基錫，并在80°C下反應(yīng)約12小時。當(dāng)測量NCO（%）并且測量值變?yōu)?.1%或更低時，終止反應(yīng)得到產(chǎn)物[2]。

參考文獻

[1] Difluoromethyl phenoxathiinium salt: A new general and versatile difluoromethylating reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and :CF2 reactivities By: Gu, Yuan-Qing; et al. Science China: Chemistry (2024), 67(3), 953-962.

[2] Resin composition for lens and cured product thereof Assignee: Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Inventors: Kiyoyanagi, Noriko; et al. World Intellectual Property Organization.