1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑英文名稱：1-(4-Bromophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole，簡稱：BPBI，CAS號：24223-23-2，白色至淡黃色結(jié)晶固體，熔點：188～192℃，易溶于二氯甲烷、氯仿、DMF、THF；微溶于乙醇、甲醇；幾乎不溶于水。1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑作為有機中間體廣泛用于光電材料、醫(yī)藥中間體、配位化學以及農(nóng)藥中間體。
應(yīng)用
1、氮氣保護下，將中間體1?a(5g，323.15g/mol，15.47mmol)、1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑(中間體1?b，1.1eq，5.94g，349.22g/mol，17.02mmol)和碳酸鈉(2eq，3.28g，105.99g/mol，30.94mmol)加入到乙 二醇二胺醚(100g)和水(100g)中，攪拌混勻后再依次加入三(鄰甲苯基)膦(0.05eq，0.24g，304.37g/mol，0.77mmol)和乙酸鈀(II)(0.01eq，0.034g，224.51g/mol，0.15mmol)，升溫至回流反應(yīng)15h后，將有機相分出，水洗后減壓濃縮，得到粗品，粗品再經(jīng)過柱層析后得到有機化合物1(5.6g，收率66.1％)，ESI?MS(m/z)(M+)：理論值547.65，實測值548.24[1]。
2、將制得的1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑(60.8g,174mmol)、聯(lián)硼酸頻哪醇酯(209mmol)、醋酸鉀(350mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.87mmol)、1，4?二氧六環(huán)500ml，回流反應(yīng)2h，濃縮除去大部分1，4?二氧六環(huán)，加二氯甲烷溶解過柱濃縮至大量固體析出，加石油醚析晶，過濾烘干得59.3g白色固體，即為化合物B，收率86％[2]。
制備方法
步驟1、鄰氟硝基苯(400mmol)與對溴苯胺(400mmol)溶于THF 400ml中，加分批叔丁醇鈉(600mol)后，加料完畢回流反應(yīng)3h，加水淬滅后，甲苯重結(jié)晶得59.8g產(chǎn)品，收率51％；
步驟2、將步驟1得到產(chǎn)品(59.8g,204mmol)與乙醇300ml、水300ml、連二亞硫酸鈉(306mmol)加入反應(yīng)瓶中，回流反應(yīng)2h，過濾水洗得產(chǎn)品53.7g ,收率100％；
步驟3、將苯乙酮400mmol、亞硫酸鈉1.2mol、乙醇48ml、水240ml加入反應(yīng)瓶中，室溫攪拌2h，過濾水洗得77.3g固體，收率92％；
步驟4、將步驟2得到產(chǎn)品(52.4g,200mmol)與步驟3得到產(chǎn)品(58.9g,280mmol)加入DMF 400ml中130℃反應(yīng)1h，將反應(yīng)液倒入水中，過濾，烘干后甲苯溶解過柱濃縮析晶得1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑60.8g，收率87％[2]。
參考文獻
[1] 江蘇農(nóng)牧科技職業(yè)學院. 一種以蒽基為核心的有機化合物及有機電致發(fā)光器件:CN202510358712.9[P]. 2025-05-09.
[2] 安慶飛凱新材料有限公司. 一種含菲類有機電致發(fā)光材料及其制備方法、應(yīng)用和發(fā)光器件:CN202411557177.1[P]. 2025-01-24.