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2-氯-5-羥甲基吡啶的制備與酯化反應(yīng)

2026/4/13 8:02:16 作者:流風(fēng)

2-氯-5-羥甲基吡啶,英文名為2-Chloro-5-hydroxymethylpyridine,常溫常壓下為白色至類(lèi)白色固體粉末,具有顯著的堿性和較高的反應(yīng)活性,它不溶于水但是可溶于醇類(lèi)有機(jī)溶劑和二氯甲烷等。2-氯-5-羥甲基吡啶主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料,有研究報(bào)道它可用于殺蟲(chóng)劑吡蟲(chóng)啉、啶蟲(chóng)脒的制備。

合成方法

2-氯-5-羥甲基吡啶可由其酯基的前體物質(zhì)在適當(dāng)?shù)倪€原劑作用下通過(guò)酯基的還原反應(yīng)制備得到。

2-氯-5-羥甲基吡啶的合成方法

圖1 2-氯-5-羥甲基吡啶的合成方法

將6-氯煙酸甲酯(1.00 g,5.8 mmol)溶解于THF(20 mL)中并冷卻至0°C,隨后分批加入LiAlH4(221 mg,5.8 mmol),使混合物緩慢升至室溫,反應(yīng)2小時(shí)后加入含5%乙酸的乙醇溶液(1 mL)淬滅反應(yīng);將反應(yīng)液用乙酸乙酯稀釋?zhuān)来斡? M鹽酸和飽和氯化鈉水溶液洗滌,經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后蒸除溶劑,得到粗品醇,再通過(guò)快速柱層析(SiO2,50%乙酸乙酯-己烷)進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-氯-5-羥甲基吡啶。[1]

酯化反應(yīng)

2-氯-5-羥甲基吡啶結(jié)構(gòu)中的醇羥基單元可在縮合劑作用下和常見(jiàn)的羧酸類(lèi)物質(zhì)等進(jìn)行縮合酯化反應(yīng)。

2-氯-5-羥甲基吡啶的酯化反應(yīng)

圖2 2-氯-5-羥甲基吡啶的酯化反應(yīng)

將2-氯-5-羥甲基吡啶(3 mmol)和3,3,3-三氟丙酸(3.6 mmol)加入100 mL圓底燒瓶中,用15 mL四氫呋喃溶解,隨后向混合物中加入二環(huán)己基碳二亞胺(3 mmol)和4-二甲氨基吡啶(0.3 mmol),無(wú)需其他保護(hù)措施,在室溫下攪拌過(guò)夜并通過(guò)薄層色譜(TLC)點(diǎn)板跟蹤反應(yīng)進(jìn)程;反應(yīng)結(jié)束后,用硅藻土過(guò)濾反應(yīng)液以除去二環(huán)己基碳二亞胺(DCC),向?yàn)V液中加入10 mL水和適量乙酸乙酯進(jìn)行萃取,合并有機(jī)相,經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后過(guò)濾,蒸除有機(jī)溶劑,最后通過(guò)柱層析純化產(chǎn)物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Otrubova, Katerina; et al, Design, Synthesis, and Characterization of α-Ketoheterocycles That Additionally Target the Cytosolic Port Cys269 of Fatty Acid Amide Hydrolase, Journal of Medicinal Chemistry 2014, 57, 1079-1089.

[2] Design, synthesis, and biological activity of heterocyclic methyl esters, Yuan, Qinglong; et al, Journal of Heterocyclic Chemistry 2023, 60, 781-791.

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