背景及概述

乙?；h(huán)己烷，化學(xué)名稱為1-環(huán)己基乙酮，別名環(huán)己基甲酮、環(huán)己基甲基酮、六氫苯乙酮，是一種重要的脂肪族環(huán)酮類有機(jī)化合物，在有機(jī)合成、精細(xì)化工、分析檢測(cè)等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用，是連接環(huán)狀化合物與脂肪族酮類的關(guān)鍵中間體，兼具環(huán)狀結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性與酮基的反應(yīng)活性。

理化性質(zhì)

乙酰基環(huán)己烷常溫下為無(wú)色透明液體，無(wú)明顯刺激性異味，熔點(diǎn)為-34℃，沸點(diǎn)范圍在181–183℃，25℃時(shí)密度為0.917g/cm3，折射率為1.4520，閉杯閃點(diǎn)為57℃，屬于3.2類中閃點(diǎn)易燃液體。溶解性上，其幾乎不溶于水，僅微溶于熱水，卻能與乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、苯等多數(shù)有機(jī)溶劑完全混溶，溶解性能優(yōu)良?；瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，常溫常壓下不易分解，具備典型脂肪族酮的化學(xué)特性，可發(fā)生加成反應(yīng)、縮合反應(yīng)、還原反應(yīng)等，其中酮基可被還原為羥基，也可與親核試劑發(fā)生加成，是構(gòu)建復(fù)雜有機(jī)分子的重要反應(yīng)位點(diǎn)。

合成

于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通氣導(dǎo)管的反應(yīng)瓶中，加入100mL1,2-二甲氧基乙烷，甲基鋰1.39g(0.174mol)，劇烈攪拌下滴加環(huán)己基甲酸。19.25g(0.15mol)溶于50mL1,2-二甲氧基乙烷的溶液，約10min加完，加完后攪拌回流2.5h。反應(yīng)中放出氫氣，并生成鋰鹽。冰浴冷至10℃，劇烈攪拌下于30min滴加含0.170mol甲基鋰的乙醚溶液123mL。加完后撤去冰浴，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)2h。在不斷通入氮?dú)獾那闆r下，慢慢滴加由濃鹽酸27mL和400mL水配成的稀鹽酸，加入100mL乙醚，水層用氯化鈉飽和。分出乙醚層，堿性的水層用乙醚提取3次。合并乙醚層，無(wú)水硫酸鎂干燥，用韋氏分餾柱蒸出乙醚，再蒸出1,2-二甲基乙烷，剩余的淺黃色液體最后減壓分餾，收集57～60℃/1.064kPa的餾分，得無(wú)色液體乙?；h(huán)己烷。

圖1 乙?；h(huán)己烷的合成反應(yīng)式

核心用途

乙?；h(huán)己烷作為有機(jī)合成中間體，其可用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料等精細(xì)化學(xué)品，例如可還原為1-環(huán)己基乙醇，進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為胺、酯、雜環(huán)化合物等，是多種藥物和香料分子的關(guān)鍵構(gòu)建砌塊；作為高沸點(diǎn)溶劑，其溶解力強(qiáng)、揮發(fā)速度較慢，可用于涂料、油墨、膠粘劑、樹脂等產(chǎn)品中，能改善體系的流平性與成膜性，提升產(chǎn)品質(zhì)量；同時(shí)，其還可作為氣相色譜、液相色譜的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，用于分析方法的驗(yàn)證、定量檢測(cè)等工作，保障分析結(jié)果的準(zhǔn)確性。

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 48, # 9 p. 1550 - 1552.