2'-(三氟甲基)苯丙酮是一種含三氟甲基的芳香酮類化合物，CAS號(hào)：16185-96-9，又稱鄰三氟甲基苯丙酮，無(wú)色至淡黃色液體，主要用于制備抗真菌、抗炎類藥物及中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物，合成高效、低殘留的除草劑與殺蟲(chóng)劑等。
合成方法
氮?dú)獗Ｗo(hù)下,將鎂(13.2g,0.55mol)溶解于300mL四氫呋喃(THF)中,再加入5.5mL乙基溴化鎂的THF溶液(1mol/L),然后滴加溶解于300mL THF的1-氯-2-(三氟甲基)苯(100g,0.55mol)溶液,滴加完畢后攪拌反應(yīng)1h,得到格氏試劑。向200mL THF中加入丙酸酐(71.6g,0.55mol),再緩慢滴加上述格氏試劑,滴加完畢后攪拌反應(yīng)2h。反應(yīng)結(jié)束后向反應(yīng)液中加入300mL飽和氯化銨溶液,攪拌,用乙酸乙酯萃取,有機(jī)相濃縮除去溶劑,精餾,得到透明油狀物,即2'-(三氟甲基)苯丙酮，收率為92.36%,純度為95.48%[1]。
衍生物
2-溴-1-(2-(三氟甲基)苯基)丙烷-1-酮的合成：稱取2'-(三氟甲基)苯丙酮(139g,687.5mmol)于2000毫升四口瓶中，向其中加入二氯甲烷(800mL)，向反應(yīng)瓶中加入1滴(含量48％)氫溴酸和1滴液溴，攪拌下發(fā)現(xiàn)溴素顏色褪去，然后慢慢滴加液溴(121.5g,760.3mmol)，滴加完畢后室溫?cái)嚢?.5h。向反應(yīng)瓶中加入飽和亞硫酸鈉溶液(300mL)，減壓旋蒸除去二氯甲烷，殘留物中加入水(600mL)和乙酸乙酯(1000mL)，分出有機(jī)相并用飽和食鹽水洗滌(500mL)，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，直接旋干得淡黃色固體(193g,99.9％)[2]。
2-(4-溴苯基)-4-(2-三氟甲基苯基)嘧啶的合成：稱取0.3mmol4-溴苯甲脒鹽酸鹽(0.0707克),0.75mmol2-三氟甲基苯丙酮(0.1516克),0.03mmol七水合硫酸亞鐵(0.0083克),0.03mmol 1,10-菲羅啉(0.0054克),四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)(0.0563g)于10mL的試管反應(yīng)管中,加2mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶劑,封口密閉，120℃下攪拌反應(yīng)12小時(shí):反應(yīng)結(jié)束后,反應(yīng)液依次經(jīng)過(guò)水、乙酸乙酯、無(wú)水硫酸鈉干燥和柱層析分離(柱層析分離條件:固定相為300~400目硅膠粉,流動(dòng)相為乙酸乙酯(A)和石油醚(B),流動(dòng)相變化程序(A:B)為1:50→1:20,得到0.0507克反應(yīng)產(chǎn)物(白色固體)[3]。
參考文獻(xiàn)
[1] 安徽峆一藥業(yè)股份有限公司. 一種艾沙利酮的高收率合成方法:CN202510203638.3[P]. 2025-06-24.
[2] 廣東東陽(yáng)光藥業(yè)有限公司. 吡咯酰胺類化合物及其用途:CN202011130931.5[P]. 2021-04-27.
[3] 蘇州大學(xué). 一種多取代嘧啶的制備方法:CN201610919655.8[P]. 2017-03-15.