簡介

4-氟鄰苯二甲酸酐為白色至類白色結(jié)晶粉末，微溶于水、易溶于極性有機溶劑，具酸酐典型反應(yīng)活性，易與胺類發(fā)生縮合。該化合物主要作為重要有機與醫(yī)藥中間體，是構(gòu)建功能分子的重要原料。

4-氟鄰苯二甲酸酐的性狀

用途

4-氟鄰苯二甲酸酐主要用于作為合成異吲哚-1,3-二酮類化合物的關(guān)鍵起始原料，在微波促進下與伯胺、仲胺發(fā)生環(huán)化縮合反應(yīng)，制備相應(yīng)的取代異吲哚二酮衍生物。例如：將伯胺（1.0 mmol，1.0 eq.）和仲胺（1.0 mol，1.0 eq）加入到2 ml 1-甲基-2-吡咯烷酮中的4-氟鄰苯二甲酸酐（1.0 mmol）中。用PTFE蓋密封容器。在微波反應(yīng)器中將混合物加熱至200°C 75分鐘。將反應(yīng)混合物倒入125毫升水中。攪拌反應(yīng)混合物5分鐘。過濾收集沉淀，得到2-（4-甲基苯基）-5-（嗎啉-4-基）異吲哚-1,3-二酮[1]。

此外，4-氟鄰苯二甲酸酐可在膨潤土催化下與甲酰胺反應(yīng)，用于合成相應(yīng)的取代異吲哚二酮類化合物。例如：使用研缽和研杵將1克膨潤土、1毫摩爾取代的4-氟鄰苯二甲酸酐和2毫摩爾甲酰胺的混合物粉碎25分鐘。加熱反應(yīng)混合物。反應(yīng)完成后，TLC顯示沒有酸酐，用氯仿（2×15 mL）提取產(chǎn)物。在真空下濃縮所得混合物。徹底水洗后，將固體擦干。通過從乙醇中重結(jié)晶來純化產(chǎn)品。為了在接下來的操作中再次使用，用甲醇洗滌粘土兩次。在120°C（低壓下）干燥產(chǎn)品[2]。

4-氟鄰苯二甲酸酐還可與伯胺、仲胺在1-甲基-2-吡咯烷酮中經(jīng)微波加熱反應(yīng)，用于合成5-[芐基（甲基）氨基]-2-（4-甲基苯基）異吲哚-1,3-二酮。例如：將伯胺（1.0 mmol，1.0 eq.）和仲胺（1.0 mol，1.0 eq）加入到2 ml 1-甲基-2-吡咯烷酮中的4-氟鄰苯二甲酸酐（1.0 mmol）中。用PTFE蓋密封容器。在微波反應(yīng)器中將混合物加熱至200°C 75分鐘。將反應(yīng)混合物倒入125毫升水中。攪拌反應(yīng)混合物5分鐘。過濾收集沉淀，得到5-[芐基（甲基）氨基]-2-（4-甲基苯基）異吲哚-1,3-二酮[3]。

參考文獻

[1] Efficient one-step synthesis of 4-amino substituted phthalimides and evaluation of their potential as fluorescent probes By: Kindahl, Tomas; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(25), 4461-4470.

[2] Green synthesis and molinspiration analysis of novel N-Unsubstituted imide derivatives By: Talwan, Poonam; et al. Indian Journal of Chemistry (2022-) (2025), 64(6), 578-582.

[3] Efficient one-step synthesis of 4-amino substituted phthalimides and evaluation of their potential as fluorescent probes By: Kindahl, Tomas; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(25), 4461-4470.