簡(jiǎn)介

2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪是一種常用的三嗪類有機(jī)合成中間體，通常為固體形態(tài)，可在乙酸乙酯等溶劑中形成穩(wěn)定懸浮液，化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定。該化合物是制備相關(guān)磺酰基類產(chǎn)物的重要原料。

2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪的性狀

合成

方法一：將甲基甲磺隆（500 mg）放入裝有水冷凝器的50 mL圓底燒瓶中，向其中加入15 mL 0.1 N HCl。將內(nèi)容物在加熱套上回流。4小時(shí)后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用NaHCO3溶液（0.1N）中和，分別用己烷、二氯甲烷和乙酸乙酯（各50mL）分配。將合并的有機(jī)層通過(guò)無(wú)水Na2SO4，并在真空下蒸發(fā)溶劑。將由此獲得的殘余物在硅膠上進(jìn)行柱色譜。柱用己烷、己烷：苯（9:1）、己烷：苯基（8:2）、正己烷：甲苯（1:1）、苯和最后苯：丙酮（95:5）洗脫。在氯甲酰甲醇（95:5）溶劑體系中，檢查每一級(jí)分以及起始原料（甲磺隆甲基）的TLC。純化得到標(biāo)題化合物2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪[1]。

方法二：向圓底燒瓶中的500mg甲磺隆中加入1%甲醇KOH（15mL），并在裝有冷凝器的加熱套上回流內(nèi)容物。通過(guò)定期檢查薄層色譜（TLC），以氯仿：甲醇（95:5）為溶劑體系，監(jiān)測(cè)反應(yīng)的進(jìn)展。6小時(shí)后，用蒸餾水（60mL）稀釋反應(yīng)混合物，通過(guò)加入稀釋的0.1N HCl中和pH值，用二氯甲烷（50mL）萃取，最后用乙酸乙酯（50ml）萃取。合并有機(jī)層，使其通過(guò)無(wú)水Na2SO4，并將溶劑蒸發(fā)至干。將由此獲得的固體在硅膠上進(jìn)行柱色譜。得到標(biāo)題化合物2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪[1]。

用途

2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪可用作有機(jī)反應(yīng)中間體，用于與4-碘-2-異氰酸根磺酰基苯甲酸甲酯發(fā)生反應(yīng)，為目標(biāo)產(chǎn)物的制備提供原料。例如：在惰性氣體下，在50°C下以恒定速率在4小時(shí)內(nèi)將14.5%的4-碘-2-異氰酸根磺?；郊姿峒柞サ亩妆饺芤海?465 g）加入84.5 g 2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪的670 g乙酸乙酯懸浮液中。添加完成后，在相同溫度下攪拌混合物約4小時(shí)，然后在真空（80-60毫巴，T=50°C）中蒸餾乙酸乙酯。提取剩余的懸浮液，用稀鹽酸洗滌固體數(shù)次并干燥[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Phototransformation of herbicide metsulfuron methyl By: Paul, Rupak; et alJournal of Environmental Science and Health, Part B: Pesticides, Food Contaminants, and Agricultural Wastes (2008), 43(6), 506-512.

[2] Method for producing substituted (phenylsulfonyl)ureas from sulfonyl halides Assignee: Aventis CropScience GmbH Inventors: Vermehren, Jan; et al. World Intellectual Property Organization.