反式-β-甲基苯乙烯是甲基苯乙烯的一種構(gòu)型，是一種熱力學(xué)穩(wěn)定、高立體純度的芳香烯烴，無色至微黃色透明液體，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、烴類溶劑，常用作有機(jī)合成中間體、聚合單體與精細(xì)化工原料。
制備方法
方法一：烯烴與亞砜在鐵鹽和過氧化氫存在下一鍋反應(yīng)生成烴基烯烴：在25ml Schlenk管中分別加入3ml DMSO、0.5mmol的烯烴，2mmol(4.0equiv)30％H2O2、15mg FeCl3·6H2O，混合均勻以后，用密封塞將反應(yīng)管密封以后放入140℃油浴鍋磁力攪拌中加熱攪拌。反應(yīng)6h之后停止加熱，待反應(yīng)管冷卻后用醋酸乙酯提取產(chǎn)物。提取液用水洗滌除去DMSO后，用無水Na2SO4干燥，最后真空旋干溶劑。旋干后的樣品通過硅膠柱層析進(jìn)行分離，以石油醚/乙酸乙酯為淋洗劑，最后得到產(chǎn)物甲基苯乙烯，經(jīng)真空干燥，進(jìn)行NMR、MS、MS等表征[1]。
方法二：向20毫摩爾的反式-1-嗎啉基-1-苯基-1-丙烯四氫呋喃（THF）溶液（濃度1.0M，體積20mL）中，在攪拌下加入20毫摩爾的硼烷-二甲基硫醚絡(luò)合物（濃度10.0M，體積2.0mL）?；旌衔飻嚢?小時(shí)。反應(yīng)液立即變?yōu)辄S色，并在15分鐘內(nèi)完全褪色。通過硼-11核磁共振波譜（11BNMR）確認(rèn)硼烷-二甲基硫醚絡(luò)合物已完全反應(yīng)。加入2mL甲醇，在25℃、20托壓力下蒸除溶劑。將得到的硼酸酯溶于四氫呋喃，配制成1.0M溶液。在25℃下，用2.3mL 30%過氧化氫進(jìn)行氧化反應(yīng)。通過控制過氧化氫滴加速度并用水浴冷卻，將反應(yīng)溫度維持在30℃以下。向反應(yīng)混合物中加入20mL水和100mL戊烷。有機(jī)相依次用3mol/L鹽酸（2×10mL）、水（2×10mL）快速洗滌，再用無水硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，殘留物經(jīng)蒸餾純化，得到1.7g純品甲基苯乙烯，收率73%[2]。
參考文獻(xiàn)
[1] 沅江華龍催化科技有限公司. 一種經(jīng)雙鍵碳?xì)滏I與飽和碳?xì)滏I偶聯(lián)合成烴基烯烴的方法:CN202011197305.8[P]. 2021-02-02.
[2] THE DOW CHEMICAL COMPANY. Stereospecific synthesis of [E]-alkenes from enamines via hydroboration:US25874388A[P]. 1989-12-12.