吡啶溴化氫鹽是吡啶的氫溴酸鹽，也叫做吡啶氫溴酸，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的化學穩(wěn)定性和一定的水溶解性，但是它難溶于醚類有機溶劑。吡啶溴化氫鹽常用作醫(yī)藥中間體，造紙助劑等，在醫(yī)藥生產(chǎn)領域中常用于頭孢噻啶、頭孢匹林、頭孢它啶等頭孢霉素類抗菌藥的合成中間體。此外，有文獻報道該物質(zhì)可用于β-內(nèi)酰胺類抗生素的合成工藝。

圖1 吡啶溴化氫鹽的性狀圖

合成方法

以吡啶溴化氫鹽為合成目標，研究了以氫溴酸和吡啶為主要原料的合成工藝。實驗數(shù)據(jù)及產(chǎn)品分析結果表明，吡啶溴化氫鹽的適宜合成條件為：吡啶與氫溴酸的物質(zhì)的量之比為1.01:1，反應溫度控制在50℃以下，終點pH值維持在3.0～3.5之間，隨后在常壓下蒸發(fā)至150–154℃，經(jīng)攪拌冷卻后過濾，濾餅用二氯甲烷攪拌洗滌并再次過濾，最后于80℃烘干。在上述條件下，吡啶溴化氫鹽的產(chǎn)品收率高于93%。[1]

紅外光譜研究

吡啶溴化氫鹽的結構通過紅外光譜（IR spectrum）進行了表征。結果表明，吡啶溴化氫鹽的主要紅外吸收模式包括芳環(huán)C=C伸縮振動（νC=C）以及芳環(huán)C-H面外彎曲振動（δC-H）。借助變溫紅外光譜（TD-IR spectrum）進一步研究了吡啶溴化氫鹽的熱穩(wěn)定性，發(fā)現(xiàn)在303~523 K溫度范圍內(nèi)，吡啶溴化氫鹽表現(xiàn)出良好的熱穩(wěn)定性。本研究拓展了TD-IR光譜在重要化工中間體——吡啶溴化氫鹽熱穩(wěn)定性研究中的應用范圍。[2]

醫(yī)藥應用

研究人員公開報道了一種7-氨基去乙酸氧基頭孢烷酸的制備方法。在該方法中，以青霉素G鉀為原料，以雙氧水為氧化劑，以液體BSU為保護劑，并采用吡啶溴化氫鹽與草酸的組合作為擴環(huán)催化劑。吡啶溴化氫鹽在催化擴環(huán)步驟中發(fā)揮了關鍵作用。隨后經(jīng)氧化、擴環(huán)、酶解等步驟，最終制得7-氨基去乙酸氧基頭孢烷酸。該方法具有生產(chǎn)過程安全性高、生產(chǎn)成本低、三廢排放少、操作步驟少、收率高、質(zhì)量較好等優(yōu)點，其中吡啶溴化氫鹽作為擴環(huán)催化劑的重要組成部分被公開報道。[3]

參考文獻

[1] 魏軍波,趙奔騰,慈玉印.吡啶氫溴酸鹽合成研究[J].山東化工, 2017, 46(15):3.

[2] 尚曼,張文亮,黃軍,等.吡啶氫溴酸鹽變溫紅外光譜研究[J].煤炭與化工, 2019, 42(8):4.

[3]王菊明.一種7-ADCA的制備方法, 中國發(fā)明專利, 專利號:CN201410318997.5[P].