對(duì)硝基苯乙腈是一種缺電子的苯乙腈類化合物，常溫常壓下為淡黃色結(jié)晶性固體粉末，難溶于水但是可溶于醇類有機(jī)溶劑和二氯甲烷。對(duì)硝基苯乙腈主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子原料，有研究報(bào)道它可用于對(duì)硝基苯乙酸和對(duì)氨基苯乙腈的制備。此外，有文獻(xiàn)報(bào)道對(duì)硝基苯乙腈可用于藥物分子米拉貝隆的制備。

圖1 對(duì)硝基苯乙腈的性狀圖

合成工藝

對(duì)硝基苯乙腈可通過苯乙腈的定向硝化反應(yīng)制得，研究人員采用濃HNO?與多聚磷酸組成的硝化劑對(duì)該過程進(jìn)行了研究。具體制備過程中，對(duì)硝基苯乙腈的合成步驟如下：將15 g質(zhì)量分?jǐn)?shù)為96%的苯乙腈滴加到27.5 mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為68%的HNO?與多聚磷酸的混合體系中，在20～25 ℃下反應(yīng)2 h后，將反應(yīng)產(chǎn)物用乙醇水溶液重結(jié)晶，最終得到對(duì)硝基苯乙腈12.9 g。所得對(duì)硝基苯乙腈的收率為64.69%，純度高達(dá)99.11%（即w(對(duì)硝基苯乙腈)=99.11%）。[1]

制備2-溴-4-硝基苯乙腈

研究人員公開報(bào)道了一種2-溴-4-硝基苯乙腈的合成方法，該方法以苯乙腈為主要起始原料，具體包括以下步驟：1）硝化：將苯乙腈在由濃硫酸和濃硝酸組成的混酸中攪拌反應(yīng)，反應(yīng)后將產(chǎn)物倒入冰水中，析出固體，過濾得到析出物，該析出物經(jīng)水洗和干燥后得到對(duì)硝基苯乙腈；2）溴化：將對(duì)硝基苯乙腈溶解于濃硫酸中，加入N-溴代丁二酰亞胺進(jìn)行溴代反應(yīng)，反應(yīng)混合物倒入冰水中析出固體，過濾后得到析出物，再經(jīng)水洗和干燥，最終制得2-溴-4-硝基苯乙腈。在此路線中，對(duì)硝基苯乙腈作為關(guān)鍵中間體，其純度和質(zhì)量直接決定了終產(chǎn)品的收率；同時(shí)，采用對(duì)硝基苯乙腈進(jìn)行溴化反應(yīng)，避免了復(fù)雜分離步驟，使得整個(gè)合成工藝簡(jiǎn)單、成本低廉且收率高。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 韋長(zhǎng)梅等.苯乙腈定向硝化制備對(duì)硝基苯乙腈[J].精細(xì)化工, 2001, 18: 234-235.

[2] 陳新志,劉金強(qiáng).一種2-溴-4-硝基苯乙腈的合成方法, 中國(guó)發(fā)明專利, 專利號(hào):CN200810122220.6[P].