介紹

對硝基苯乙腈（p-Nitrophenylacetonitrile）又被稱為4-硝基苯乙腈，它的外觀為黃色結(jié)晶粉末，化學(xué)式為C8H6N2O2。溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，不溶于水。主要用于有機(jī)合成。結(jié)構(gòu)以平面共軛的苯環(huán)為主體，1號位連-NO?、4號位連-CH?CN形成對位對稱結(jié)構(gòu)，其中硝基的N原子為 sp2 雜化，且硝基平面與苯環(huán)共平面以參與共軛；乙腈基通過 sp3 雜化的-CH?-連接苯環(huán)與 sp 雜化的-CN，整體分子兼具苯環(huán)的剛性與亞甲基的柔性。

圖一 對硝基苯乙腈

溶解度特性

對硝基苯乙腈的溶解度特性通過搖瓶法在278.15~333.15 K、101.2 kPa條件下，針對16種純?nèi)軇ㄒ掖?、甲醇、異丙醇、正丙醇、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、正丁醇、環(huán)己烷、2-丁酮、異丁醇、乙酸、1,4-二氧六環(huán)、水、乙苯）展開系統(tǒng)研究。其溶解度呈現(xiàn)顯著的溫度依賴性：在所有溶劑中，摩爾分?jǐn)?shù)溶解度均隨溫度升高而單調(diào)增大，且不同溶劑中溶解度對溫度的敏感程度差異明顯。其中1,4-二氧六環(huán)中溶解度的溫度響應(yīng)最顯著，從288.15 K時的4.606×10?2升至318.15 K時的28.55×10?2，增幅約6.2倍，遠(yuǎn)高于其他溶劑。

除1,4-二氧六環(huán)（325 K以上溶解度高于乙酸乙酯，298 K以下低于乙腈）外，對硝基苯乙腈的摩爾分?jǐn)?shù)溶解度遵循明確的溶劑順序：乙酸乙酯＞丙酮＞（乙腈、2-丁酮）＞甲苯＞乙酸＞乙苯＞甲醇＞乙醇＞正丙醇＞正丁醇＞異丙醇＞異丁醇＞環(huán)己烷＞水。在298.15 K下，其在乙酸乙酯中的溶解度（約15.88×10?2）是水中溶解度（0.004273×10?2）的4474倍，體現(xiàn)出極強(qiáng)的溶劑選擇性。溶劑的偶極矩/極化率相互作用和希爾德布蘭德溶解度參數(shù)能夠決定溶解度，而氫鍵作用影響相對較弱[1]。

圖二 對硝基苯乙腈在不同溶劑中的溶解度特性

參考文獻(xiàn)

[1]Chen G ,Liang J ,Han J , et al.Solubility Modeling, Solute–Solvent Interactions, and Thermodynamic Dissolution Properties of p-Nitrophenylacetonitrile in Sixteen Monosolvents at Temperatures Ranging from 278.15 to 333.15 K[J].Journal of Chemical & Engineering Data,2018,64(1):315-323.