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3,3,3-三氟-1-丙炔的合成方法

2026/5/17 8:01:57 作者:梨爾

3,3,3-三氟-1-丙炔主要通過(guò)氫氟烯烴(HFOs)或鹵(氯或溴)代的HFOs發(fā)生消去反應(yīng)進(jìn)行合成。3,3,3-三氟-1-丙炔作主產(chǎn)物的合成路線主要包括以下三類[1]

鹵代烯烴經(jīng)消去反應(yīng)合成3,3,3-三氟-1-丙炔

3,3,3-三氟-1-丙炔可通過(guò)順式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯經(jīng)甲基鋰或強(qiáng)堿在液相中消去一分子氯化氫制備得到[2, 3]。Okamoto等[4]報(bào)道了50oC~70oC時(shí),通過(guò)KOH水溶液對(duì)順式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯進(jìn)行脫氯化氫可得到收率最高為83.5%的3,3,3-三氟-1-丙炔。Ishihara等[5]報(bào)道了以甲醇的水溶液為溶劑條件下通過(guò)KOH(或NaOH)對(duì)順式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯脫氯化氫的反應(yīng),研究表明,38oC條件下3,3,3-三氟-1-丙炔的收率高達(dá)96.9%~97.6%(或83.8%);當(dāng)溶劑采用乙醇的水溶液或18-冠醚-6的水溶液時(shí),其收率則降低至為90.6%和66.0%。

經(jīng)重排反應(yīng)合成3,3,3-三氟-1-丙炔

1,1,3-三氟丙二烯可經(jīng)而二氯二氟甲烷(HCFC-22)處理的MoO3催化劑催化發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng),得到3,3,3-三氟-1-丙炔[6]。催化劑制備過(guò)程如下:將MoO3置于反應(yīng)器,在400oC條件下通入摩爾比為1∶4的HCFC-22與氮?dú)饨M成的混合氣體活化12小時(shí)。反應(yīng)條件為:在內(nèi)徑1/2英寸、長(zhǎng)30 cm的因康合金制的管式反應(yīng)器中裝填上述制備的催化劑10.0 mL。反應(yīng)溫度20oC,1,1,3-三氟丙二烯的接觸時(shí)間為60 s,常壓。運(yùn)行10 h后,反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)收集和加熱,取氣相有機(jī)相進(jìn)行GC分析。其中,1,1,3-三氟丙二烯的轉(zhuǎn)化率為100%,3,3,3-三氟丙炔的選擇性為99.8%。

經(jīng)水解反應(yīng)合成3,3,3-三氟-1-丙炔

CF3≡CZnCl在50~60oC條件下發(fā)生水解,可以得到收率為75.3%的3,3,3-三氟-1-丙炔[7]。其中,原料CF3≡CZnCl通過(guò)以1,1,2-三氯-3,3,3-三氟丙烯為起始原料與鋅粉反應(yīng)制得,反應(yīng)條件為:以N, N-二甲基甲酰胺或N, N-二甲基乙酰胺為溶劑,ZnCl2,反應(yīng)溫度為100oC。

圖1 3,3,3-三氟-1-丙炔(HFY-2223tz)的現(xiàn)有合成路線[1].png 

圖1 3,3,3-三氟-1-丙炔(HFY-2223tz)的現(xiàn)有合成路線[1]

參考文獻(xiàn)

[1] 張彤昀. 3,3,3-三氟-1-丙炔的合成及大氣化學(xué)研究[D]. 西北大學(xué), 2023.

[2] Ishihara A, Hibino Y. Method for producing 3,3,3-trifluoropropyne[P]. EP: 2143702A1, 2010-01-13.

[3] Kopkalli H, Ball J A, Chiu Y, el. Process to suppress the formation of 3,3,3-trifluoropropyne in fluorocarbon manufacture[P]. US: 9272968, 2014-09-18.

[4] Okamoto S, Imura H, Okamoto M, et al. Method for producing 3,3,3-trifluoropropyne[P]. JP: 2014185123A, 2014-10-02.

[5] Ishihara A, Hibino Y. Production method of 3,3,3-trifluoropropyne[P]. JP: 2008285471A, 2008-11- 27.

[6] Jia X Q, Zhang C P, Qing F Y, et al. Preparation method of E-1,3,3,3-tetrafluoropropene[P]. CN: 112811973A, 2021-05-18.

[7] Finnegan W G, Norris W P. Improved synthesis of 3,3,3-trifluoropropyne[J]. The Journal of Organic Chemistry, 1963, 28(4): 1139-1140.

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