背景及概述

5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸（CAS號：1001401-62-2），分子式為C??H?N?O?，分子量203.20，屬于三唑類芳香羧酸化合物，是一種重要的醫(yī)藥與化工中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥研發(fā)、有機合成及新材料制備等領(lǐng)域。

理化特性

5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸為白色至類白色結(jié)晶性粉末，工業(yè)級產(chǎn)品純度可達98%以上，有關(guān)物質(zhì)≤1.0%，符合醫(yī)藥中間體的嚴(yán)格質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。其熔點為178-182℃，沸點約397.8℃（760mmHg），密度約1.34g/cm3，溶解性具有明顯選擇性，易溶于二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙醇等有機溶劑，難溶于水，常溫下穩(wěn)定性良好，避光、密封條件下可長期存放，遇強酸、強堿會發(fā)生輕微水解反應(yīng)。分子結(jié)構(gòu)中含有1,2,3-三唑環(huán)、苯甲酸基和甲基官能團，化學(xué)性質(zhì)活潑，可發(fā)生酯化、酰胺化、取代等反應(yīng)，是構(gòu)建復(fù)雜藥物分子和功能材料的關(guān)鍵砌塊。

應(yīng)用領(lǐng)域

5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸廣泛用于抗腫瘤、抗炎、抗菌等藥物的研發(fā)與合成，尤其在三唑類藥物制備中發(fā)揮關(guān)鍵作用，可用于合成新型酪氨酸激酶抑制劑、抗真菌藥物等，為藥物研發(fā)提供重要的結(jié)構(gòu)支撐。同時，5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸也是有機合成領(lǐng)域的重要原料，可作為合成染料、顏料的中間體，還可用于制備功能性高分子材料，適配工業(yè)規(guī)模化生產(chǎn)和科學(xué)研究需求，具有廣闊的市場應(yīng)用前景。

制備與儲存

工業(yè)上主要采用點擊化學(xué)法制備5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸。以5-甲基-2-疊氮苯甲酸和丙炔酸為原料，在銅催化劑作用下，于有機溶劑中發(fā)生1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)過濾、洗滌、重結(jié)晶等步驟，即可得到高純度成品，工藝成熟、操作簡便，收率可達88%以上[1]。

圖1 5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸的合成反應(yīng)式

儲存5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸時需密封置于2-8℃陰涼干燥處，避光、防潮、遠離熱源和明火，與氧化劑、酸類、堿類分開存放，采用密封容器包裝，有效期可達24個月，泄漏時需及時收容處理，避免污染環(huán)境。

參考文獻

[1]MERCK SHARP andamp; DOHME CORP.; COX, Christopher, D.; COLEMAN, Paul, J.; SCHREIER, John, D.Patent: WO2010/48014 A1, 2010 ;