簡(jiǎn)介

4,4'-(1-甲基亞乙基)雙(2-甲基苯酚)常溫下為白色固體粉末，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，在水中溶解度較低，易溶于甲醇、乙醚等有機(jī)溶劑。4,4'-(1-甲基亞乙基)雙(2-甲基苯酚)作為重要的酚類化工中間體，可在低溫條件下與溴化氰等試劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，用于合成各類精細(xì)有機(jī)化合物。

4,4'-(1-甲基亞乙基)雙(2-甲基苯酚)的性狀

合成

方法一：在配備攪拌器、夾套、回流冷凝器、溫度計(jì)和兩個(gè)起泡器的1-dm3耐熱玻璃間歇反應(yīng)器中研究丙酮與鄰甲酚的縮合反應(yīng)。在攪拌下將計(jì)算量的鄰甲酚和丙酮[10:1摩爾比]裝入反應(yīng)器中。攪拌混合物并加熱至25-30°C，直至苯酚和Me2CO混合。將0.25摩爾氣態(tài)HCl注入反應(yīng)器。在特殊實(shí)驗(yàn)中，向反應(yīng)器中加入0.15摩爾氣態(tài)H2S作為助催化劑。在50°C的反應(yīng)過程中（10小時(shí)）每小時(shí)取樣一次。在HP 5890 GC上用HP 5972A MSD通過GC-MS純化粗產(chǎn)物。在50-80°C下蒸餾過量的HCl和H2S以及未反應(yīng)的Me2CO。將潮濕的晶體放在真空過濾器上，用熱（60-80°C）苯酚沖洗以去除有機(jī)雜質(zhì)，用熱H2O沖洗以去除無機(jī)化合物。在真空中用干燥的N2干燥粗雙酚以獲得產(chǎn)物4,4'-(1-甲基亞乙基)雙(2-甲基苯酚)[1]。

方法二：將315g 35%鹽酸、15g 3-巰基丙酸裝入四頸燒瓶中，并保持在20°C的水浴中。在制備鄰甲酚300g、丙酮120g的混合溶液后，在保持20°C溫度的同時(shí)緩慢滴入四頸燒瓶中。滴加完成后，在不斷攪拌下將反應(yīng)溶液的溫度保持在30~40°C。6小時(shí)后，滴加500g甲苯。將溫度升至75°C，使粗產(chǎn)物完全溶解。分離出35%的鹽酸。然后依次用水、5%碳酸氫鈉水溶液、水洗滌甲苯層，然后冷卻。讓晶體沉淀。將通過過濾獲得的粗晶體310g裝入四頸燒瓶中，滴加甲苯500g。將溫度升至75°C，使其完全溶解。然后，在甲苯溶液中加入0.3g晶種（雙酚C）后。以30°C/小時(shí)的冷卻速率冷卻甲苯溶液。然后過濾甲苯溶液并干燥。得到258.8g 4,4'-(1-甲基亞乙基)雙(2-甲基苯酚)粉末[2]。

用途

4,4'-(1-甲基亞乙基)雙(2-甲基苯酚)可與溴化氰等試劑發(fā)生反應(yīng)，作為化工中間體用于制備各類有機(jī)衍生物。例如：在冰鹽浴中將75克4,4'-(1-甲基亞乙基)雙(2-甲基苯酚)（0.293摩爾）和65克溴化氰（0.614摩爾，2.1摩爾當(dāng)量）在1升乙醚中的溶液冷卻至-5°C。在30分鐘內(nèi)滴加88毫升三乙胺（0.633，2.15摩爾當(dāng)量）在100毫升乙醚中的溶液，保持溫度低于0°C。讓溶液溫?zé)嶂?0°C，然后用水清洗。用硫酸鎂干燥，過濾并減壓濃縮溶液[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Effect of Processing Parameters on the Synthesis of Bisphenols, Monomers for Producing Polyester Polymers and Fibres By: Bal'tser, A. E.; et al. Fibre Chemistry (2015), 47(1), 8-13.

[2] Bisphenol granular powders with good handling properties and their manufacture without using granulators Assignee: API Corporation Inventor: Ise, Michitaka Japan.

[3] Mechanisms of Decreased Moisture Uptake in Ortho-Methylated Di(cyanate ester) Networks By: Guenthner, Andrew J.; et al. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2014), 47(22), 7691-7700.